執(zhí)業(yè)藥師考試《西藥二》基礎知識點：旋光性及構型標記

一、旋光性

大多數(shù)生物堿的分子結構中含有手性碳原子且結構不對稱，因而具有旋光性，且多呈左旋。

生物堿的旋光性受溶劑及pH、濃度等的影響。如麻黃堿在水中呈右旋，而在乙醇、氯仿及苯中則呈左旋。有的生物堿的旋光性可因外消旋化而消失，如洋金花中的莨菪堿外消旋后成消旋的莨菪堿(阿托品)。

生物堿的生理活性與其旋光性密切相關，一般左旋體的生理活性顯著，右旋體的活性弱或無活性。如l-莨菪堿的散瞳作用比d-莨菪堿大100倍，去甲烏藥堿僅l-體具強心作用。但也有少數(shù)生物堿右旋體的生物活性較左旋體強，如d-古柯堿的局部麻醉作用強于l-古柯堿。

(1)D，L構型

主要應用于糖類及有關化合物，以甘油醛為標準，規(guī)定右旋構型為D，左旋構型為L凡分子中離羰基遠的手性碳原子的構型與D-(+)-甘油醛相同的糖稱D型;反之屬L型。

例如：

氨基酸習慣上也用DL標記除甘氨酸無旋光性外，氨基酸碳原子的構型都是L型。

其余化合物可以化學轉變的方法，與標準物質相聯(lián)系確定。

(2)R，S構型

含一個手性碳原子化合物Cabcd命名時，先將手性碳原子上所連四個原子或基團按次序規(guī)則由大到小排列(比如a>b>c>d)，然后將小的d放在遠離觀察者方向，其余三個基團指向觀察者，則abc順時針為R，逆時針為S;如d指向觀察者，則順時針為S，逆時針為R在實際使用中，常用的表示式是Fischer投影式，

例如：

稱為(R)-2-氯丁烷因為Cl>C2H5>CH3>H，小基團H在C原子上下(表示向后)，處于遠離觀察者的方向，故命名法規(guī)定ClC2H5CH3順時針為R。

又如：

命名為(2R3R)-(+)-酒石酸，因為C2的H在C原子左右(表示向前)，處于指向觀察者的方向，故按命名法規(guī)定，雖然逆時針，C2為RC3與C2亦類似。

二、R、S構型標記法

R拉丁字Rectus(右);S拉丁字Sinister(左)。

R、S標記法是根據(jù)手性碳原子上所連的四個原子或原子團在空間的排列方式來標記的。R、S構型是構型。

其步驟為：

①按照大小次序規(guī)則，確定大小次序;

②將小的原子或原子團置于距觀察者遠處;

③觀察其余三個原子或原子團由大到小的排列方式。

順時針R;逆時針S。

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