?2023年安徽建筑大學(xué)專(zhuān)升本有機(jī)化學(xué)考試大綱

2023年安徽建筑大學(xué)專(zhuān)升本有機(jī)化學(xué)考試大綱

1.1 考核目標(biāo)

本大綱要求考生能夠較為全面的了解并掌握有機(jī)化學(xué)基本知識(shí)以及具備運(yùn)用有機(jī)化學(xué)知識(shí)分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。具體要求熟悉有機(jī)化學(xué)基本理論，理解和掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律，能夠較為熟練地解決有機(jī)化學(xué)的基本問(wèn)題。

1.2 考試內(nèi)容

各類(lèi)有機(jī)化合物的命名法、異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)特征、主要性質(zhì)、重要的合成方法，以及它們之間的關(guān)系。對(duì)現(xiàn)代價(jià)鍵理論的基本概念，并應(yīng)用于理解有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)的能力；通過(guò)電子效應(yīng)和立體效應(yīng)，進(jìn)一步掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系。重要的反應(yīng)歷程，如：親電和親核取代反應(yīng)、親電和親核加成反應(yīng)、自由基反應(yīng)、消除反應(yīng)等歷程。對(duì)立體化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論的理解，并能用于理解一些反應(yīng)的選擇性問(wèn)題。各類(lèi)重要有機(jī)化合物的來(lái)源、制法及其主要用途。

1.烷烴和環(huán)烷烴

有機(jī)化合物的分類(lèi)；有機(jī)酸堿的概念；有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)；有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；烷烴的物理性質(zhì)；烷烴的氧化、燃燒和熱裂反應(yīng)；烷烴的命名、結(jié)構(gòu)、構(gòu)象和鹵代反應(yīng)及機(jī)理；自由基的概念；烷烴的物理性質(zhì)；脂環(huán)烴的分類(lèi)、環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)；環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和六元環(huán)的環(huán)烷烴構(gòu)象；脂環(huán)烴的構(gòu)造異物；環(huán)己烷的構(gòu)象、a鍵和e鍵的概念；環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)。

2.立體化學(xué)基礎(chǔ)

偏振光的有關(guān)概念；外消旋體拆分；手性分子在反應(yīng)中的立體化學(xué)；手性中心的產(chǎn)生及對(duì)映異構(gòu)體和手性的概念；對(duì)映異構(gòu)體的表示方法及構(gòu)型的命名；對(duì)映異構(gòu)體的物理性質(zhì)；外消旋體、內(nèi)消旋體的概念；構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)。

3.鹵代烷、親核取代反應(yīng)

物理性質(zhì)；多鹵代烷和氟代烷；鹵代烷的分類(lèi)；親和取代和消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)；鹵代烷的還原反應(yīng)；鹵代烷的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu)；親核取代反應(yīng)、機(jī)理及影響因素；消除反應(yīng)及消除反應(yīng)的Zaytzeff規(guī)則；消除反應(yīng)機(jī)理；E2消除的立體化學(xué)；鹵代烴的鑒別。

4.醇和醚

醇醚的性質(zhì)；物理性質(zhì)；醇與HX反應(yīng)機(jī)理；取代酚酸性的解釋?zhuān)环拥难趸磻?yīng)醚的自動(dòng)氧化；醇、酚、醚的命名、結(jié)構(gòu)；氫鍵的概念；一元醇與Na的反應(yīng)；取代反應(yīng)、脫水反應(yīng)，生成硫酸酯，醇的氧化（Sarrett試劑、Jones試劑、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4）；二元醇的氧化反應(yīng)和頻哪醇重排；酚的酸性；酚芳環(huán)上的取代反應(yīng)；環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)及方向。醇、酚、醚的制備方法；醇和酚的鑒別。

5.烯烴

烯烴的物理性質(zhì)、聚合反應(yīng)；掌握過(guò)酸氧化、硼氫化反應(yīng)機(jī)理、自由基加成反應(yīng)機(jī)理；烯烴的結(jié)構(gòu)、命名；順?lè)串悩?gòu)體及其構(gòu)型標(biāo)記法、烯烴的催化加氫；親電加成反應(yīng)（加HX，加X(jué)2，加H2SO4，加HOX，硼氫化反應(yīng)）；親電加成反應(yīng)機(jī)理（加X(jué)2，加HX）；親電加成反應(yīng)的馬氏（Markovnikov）規(guī)則；烯烴的氧化反應(yīng)（被KMnO4氧化，臭氧化）；a-氫的鹵代反應(yīng)。

6.烯炔烴和二烯烴

超共軛效應(yīng)的概念；二烯烴的分類(lèi)；物理性質(zhì)；炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、命名；炔烴的化學(xué)性質(zhì)（炔氫的反應(yīng)，碳碳鍵的還原反應(yīng)，親電加成反應(yīng)）；共軛二烯烴的1,2和1,4加成；乙烯型鹵烴和烯丙型鹵烴；p-p共軛；不飽和烴的鑒別；末端炔烴的酸性和Diels-Alder反應(yīng)在合成中的應(yīng)用。

7.芳烴

苯的分子軌道模型，蒽和菲的反應(yīng)；苯的加成、氧化反應(yīng)；物理性質(zhì)；芳香性的概念；苯的結(jié)構(gòu)；苯的同分異構(gòu)及命名；苯的親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、F-C反應(yīng)）；芳環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律；萘的結(jié)構(gòu)、命名；萘的親電取代反應(yīng)；休克爾規(guī)則。

8.醛和酮

醛、酮與水的加成，羥醛縮合反應(yīng)的酸催化機(jī)理，醌的1,6加成；聚合反應(yīng)；堿催化鹵仿反應(yīng)機(jī)理；醛、酮的結(jié)構(gòu)、命名、親核加成反應(yīng)及活性（與HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成）；親核加成反應(yīng)的機(jī)理；羥醛縮合反應(yīng)（分子間，分子內(nèi)及交叉羥醛縮合）及堿催化機(jī)理；氧化反應(yīng)（KMnO4/H+；Tollens試劑，F(xiàn)ehling試劑）和還原反應(yīng)（Clemmensen還原，Wolff-kishner-黃鳴龍還原，催化氫化）；醛酮的制備方法；a,b不飽和醛酮的1,4和1,2加成；Michael加成；Diels-Alder反應(yīng)；醛和酮的鑒別。

9.酚和醌

酚和醌的制備；掌握酚和醌的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)以及對(duì)苯醌的反應(yīng)；酚和醌的化學(xué)性質(zhì)。

10.羧酸和取代羧酸

a-H被鹵代反應(yīng)機(jī)理；取代芳酸酸性的解釋?zhuān)锢硇再|(zhì)；掌握羧酸及取代羧酸的命名；羧基的結(jié)構(gòu)；影響?hù)人崴嵝缘囊蛩?；羧酸衍生物的形成反?yīng)，酯化反應(yīng)機(jī)理；鹵代酸、羥基酸、氨基酸的化學(xué)反應(yīng)；b-羰基酸的脫羧；二元酸受熱時(shí)的變化規(guī)律；羧酸的制備方法。

11.羧酸衍生物

Darzen反應(yīng)機(jī)理；油脂、原酸酯；酯的酸性水解機(jī)理；羧酸的衍生物的結(jié)構(gòu)、命名；羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng)及反應(yīng)活性；酯堿性水解反應(yīng)機(jī)理；酯與格氏試劑的加成；羧酸的衍生物的還原反應(yīng)（氫化鋰鋁還原）。

12.碳負(fù)離子反應(yīng)

羰基a–取代反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理；縮合反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理；乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象及酸式、酮式分解；掌握Claisen酯羧合反應(yīng)（分子間及分子內(nèi)的Dieckmann縮合）及機(jī)理；Michael加成反應(yīng)。

1.3 考試形式和試卷結(jié)構(gòu)

考試形式：閉卷、筆試

試卷分?jǐn)?shù)：滿(mǎn)分150分

考試時(shí)間：120分鐘

試卷題型：命名題、選擇題、填空題、完成反應(yīng)式題、簡(jiǎn)答題及設(shè)計(jì)合成題

1.4 參考書(shū)目

高職高專(zhuān)化學(xué)教材編寫(xiě)組，《有機(jī)化學(xué)》，高等教育出版社，2013年，第四版。