?2022年10月自考03038中藥化學(xué)考試重點（六）

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2022年10月自考03038中藥化學(xué)考試重點（六）

三萜類化合物的分離有那些方法？

①分段沉淀法：由于皂苷難溶于乙醚、丙酮等溶劑，故可利用此性質(zhì)，將粗皂苷先溶于少量甲醇或乙醇中，然后逐滴加入乙醚、丙酮或乙醚:丙酮(1:1)的混合溶劑(加入量以能使皂苷從醇溶液中析出為限)，邊加邊搖勻，皂苷即可析出。分段沉淀法雖然簡便，但難以分離完全，不易獲得純品。

②膽甾醇沉淀法：皂苷可與膽甾醇生成難溶性的分子復(fù)合物，但三萜皂苷與膽甾醇形成的復(fù)合物不如甾體皂苷與膽甾醇形成的復(fù)合物穩(wěn)定。

③色譜分離法：色譜法是目前分離三萜類化合物常用的方法。主要有吸附柱色譜法、分配柱色譜法、高效液相色譜法、大孔樹脂柱色譜、凝膠色譜法。

四環(huán)三萜和五環(huán)三萜分別包括哪些類型？

羊毛脂甾烷型：羊毛脂醇

大戟烷型：大戟醇

達(dá)瑪烷型：人參皂苷

四環(huán)三萜葫蘆素烷型：

原萜烷型：

楝素烷型：

環(huán)菠蘿密烷型：

齊墩果烷型：

五環(huán)三萜烏蘇烷型：

羽扇豆烷型：

木栓烷型：

(異)羊齒烷型：

(異)何帕烷型：

其他型：

第九章甾體類化合物

構(gòu)成強(qiáng)心苷的糖對強(qiáng)心作用的影響

甲型強(qiáng)心苷元及其苷的毒性規(guī)律一般為：苷元＜單糖苷＞二糖苷＞三糖苷

單糖苷的毒性次序為：葡萄糖苷＞甲氧基糖苷＞6-去氧糖苷＞2，6-去氧糖苷。

乙型強(qiáng)心苷元及其苷的毒性規(guī)律為：苷元＞單糖苷＞二糖苷。

乙型強(qiáng)心苷元的毒性大于相應(yīng)的甲型強(qiáng)心苷元。

根據(jù)強(qiáng)心苷苷元和糖的連接方式有幾種？

答：強(qiáng)心苷大多是低聚糖苷，少數(shù)是單糖苷或雙糖苷。通常按糖的種類以及和苷元的連接方式，可分為以下三種類型：

I型：苷元-（2，6-去氧糖）x－（D-葡萄糖）y，如紫花洋地黃苷A。

II型：苷元-（6-去氧糖）x－（D-葡萄糖）y，如黃夾苷甲。

III型：苷元-（D-葡萄糖）y，如綠海蔥苷。

甲型強(qiáng)心苷的強(qiáng)心作用主要取決哪些因素？單糖苷的毒性次序是什么？

答：強(qiáng)心苷的強(qiáng)心作用取決于苷元部分，主要是甾體母核的立體結(jié)構(gòu)、不飽和內(nèi)酯環(huán)的種類及一些取代基的種類及其構(gòu)型。糖部分本身不具有強(qiáng)心作用，但可影響強(qiáng)心苷的強(qiáng)心作用強(qiáng)度。

（1）甾體母核C/D環(huán)須順式稠合。即必須具C3-β羥基，否則無活性

（2）不飽和內(nèi)酯環(huán)C17側(cè)鏈上α、β-不飽和內(nèi)酯環(huán)為β-構(gòu)型時，有活性；為α構(gòu)型時，活性減弱。

（3）取代基強(qiáng)心苷元甾核中一些基團(tuán)的改變亦將對生理活性產(chǎn)生影響。

（4）糖部分強(qiáng)心苷中的糖本身不具有強(qiáng)心作用，但它們的種類、數(shù)目對強(qiáng)心苷的毒性會產(chǎn)生一定的影響。一般來說，苷元連接糖形成單糖苷后，毒性增加。隨著糖數(shù)的增多，分子量增大，苷元相對比例減少，又使毒性減弱。單糖苷的毒性次序為：葡萄糖苷＞甲氧基糖苷＞6-去氧糖苷＞2，6-去氧糖苷。

哪幾類試劑可以用于檢測強(qiáng)心苷的存在？

答：強(qiáng)心苷的理化鑒別主要是利用強(qiáng)心苷分子結(jié)構(gòu)中甾體母核、不飽和內(nèi)酯環(huán)、α-去氧糖的顏色反應(yīng)。常用的反應(yīng)有Liebermann-Burchard反應(yīng)、Keller-Killiani反應(yīng)、呫噸氫醇反應(yīng)、Legal反應(yīng)和Kedde反應(yīng)等。

如果樣品的顯色反應(yīng)表明有甾體母核和α-去氧糖，則基本可判定樣品含強(qiáng)心苷類成分。若進(jìn)一步試驗，其Legal反應(yīng)或Kedde反應(yīng)等亦呈陽性，則表明樣品所含成分可能屬于甲型強(qiáng)心苷類，反之，則可能是乙型強(qiáng)心苷類。

甲型強(qiáng)心苷與乙型強(qiáng)心苷的主要區(qū)別是什么？如何鑒別二者？（化學(xué)法和波譜法）

甲型與乙型的主要區(qū)別在于不飽和程度不同：甲型--五元不飽和內(nèi)酯環(huán)；乙型--六元不飽和內(nèi)酯環(huán)。

區(qū)別：化學(xué)法。

甲型：可發(fā)生kedde反應(yīng)，legal反應(yīng)，raymond反應(yīng)及baljet反應(yīng)。

乙型不可。

波譜法：甲型苷元：217～220nm(UV)。

乙型苷元：295～300nm(UV)。

強(qiáng)心苷·水解反應(yīng)化學(xué)方法主要有酸水解，堿水解；生物方法有酶水解。

1.酸水解：

溫和酸水解：對苷元影響小，不致引起脫水反應(yīng)，對不穩(wěn)定的α-去氧糖亦不致分解，故常得到雙糖和叁糖。此法不適用于16位有甲?；难蟮攸S強(qiáng)心苷類。

強(qiáng)烈酸水解：增加作用時間或同時加壓才能得到一定量葡糖，但易得到縮水苷元。

氯化氫丙酮法：此法適用于多數(shù)Ⅱ型強(qiáng)心苷水解，得到原生苷元和糖衍生物。

2.酶水解：能水解除去分子中的葡萄糖而保留α-去氧糖。

3.堿水解：堿試劑可使強(qiáng)心苷分子中的?；?，內(nèi)酯環(huán)裂開、△20(22)轉(zhuǎn)位及苷元異構(gòu)化等。

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