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?2022年自考05522有機化學(xué)(五)復(fù)習(xí)資料

自考 責(zé)任編輯:訚星楚 2022-03-10

摘要:?許多自考生正在備考2022年自學(xué)考試。自考課程的試卷遵循一個原則,以自考教材大綱為主,參考輔導(dǎo)資料為輔。下文是希賽網(wǎng)自考頻道整理的2022年自考05522有機化學(xué)(五)復(fù)習(xí)資料,供各位考生參考。

自考復(fù)習(xí)需要重視考試大綱,考試命題是圍繞大綱來的,所以復(fù)習(xí)一定要緊扣考試大綱,再結(jié)合考試大綱來弄懂重點、難點、疑點。因為考試大綱一般都是含有命題來指導(dǎo)思想工作、考試范圍、命題要求等重要信息。為了輔助各位考生學(xué)習(xí),希賽網(wǎng)自考頻道為各位考生整理了2022年自考05522有機化學(xué)(五)復(fù)習(xí)資料,希望能對大家有所幫助。

2022年自考05522有機化學(xué)(五)復(fù)習(xí)資料

一、課程性質(zhì)及其設(shè)置目的與要求

(一)課程性質(zhì)和特點

《有機化學(xué)》是我省高等教育自學(xué)考試藥學(xué)專業(yè)的一門重要的專業(yè)基礎(chǔ)理論課,主要研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)、合成、化合物之間相互轉(zhuǎn)化及機理。

通過本課程的學(xué)習(xí)應(yīng)使學(xué)生掌握從事藥學(xué)等相關(guān)工作所必須的有機化學(xué)的基本知識,要求掌握各類有機化合物命名法、異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)特征、主要性質(zhì)、制備方法以及它們之間的相互關(guān)系;應(yīng)用化學(xué)鍵理論,理解有機化合物的基本結(jié)構(gòu),并通過電子效應(yīng)和立體效應(yīng),進一步掌握有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系;熟悉親電和親核取代反應(yīng),親電和親核加成反應(yīng),游離基取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、重排反應(yīng)等歷程,初步掌握立體化學(xué)的基本知識和基本理論,了解各類重要有機化合物在藥學(xué)中的用途及學(xué)科領(lǐng)域的新成果和發(fā)展動態(tài),以適應(yīng)進一步學(xué)習(xí)天然產(chǎn)物化學(xué)、藥物化學(xué)、藥物分析、生物化學(xué)、藥物合成、藥理學(xué)等后繼課程的需要,為今后走上工作崗位對藥物性質(zhì)、制劑及藥物臨床使用與研究等實際工作的需要打下堅實的基礎(chǔ)。

(二)本課程的基本要求

通過本課程的學(xué)習(xí),應(yīng)達到以下要求:

1. 熟練掌握各類有機化合物的命名。

2. 熟練掌握各類有機化合物的化學(xué)性質(zhì)。

3.在熟悉各類有機化合物制備的基礎(chǔ)上,能將這些知識靈活應(yīng)用于有機合成。

4. 熟悉一般有機化合物分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系,理解典型有機化學(xué)反應(yīng)的機理和有機化合物的立體化學(xué)。了解自由基取代、親電加成、親核取代、親核加成、消除和芳香族親電取代、親核取代等反應(yīng)機理。

5. 了解一些重要有機物的物理性質(zhì)及其在醫(yī)藥中的用途等。

6. 掌握單糖、氨基酸和脂類的主要結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

(三)本課程與相關(guān)課程的聯(lián)系

在研修本課程前應(yīng)具有一定的無機化學(xué)中原子、分子結(jié)構(gòu)理論及元素及其化合物性質(zhì)的知識,以利于學(xué)習(xí)各類有機化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)機理、合成以及用途等方面的基本知識;以適應(yīng)進一步學(xué)習(xí)藥物化學(xué)、生物化學(xué)、藥物合成等后繼課程的需要。

二、課程內(nèi)容與考核目標(biāo)

第一章  緒論

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過學(xué)習(xí)本章,了解有機化學(xué)和有機化合物的概念,了解有機化合物的特點,了解有機化學(xué)的發(fā)展簡史、有機化合物按碳架和官能團的分類、有機化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方式、碳原子主要的雜化形式和相應(yīng)的分子形狀,了解鍵參數(shù),了解鍵的極性和分子極性之間的關(guān)系,了解有機酸堿的概念(勃朗斯德及路易斯酸堿理論),能識別常見的官能團。了解鍵的斷裂方式,了解親電試劑、親核試劑,以及親電反應(yīng)和親核反應(yīng)的概念。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:有機化學(xué)與醫(yī)藥學(xué)的關(guān)系。有機物的分類:按官能團分類、按碳架分類。

2. 掌握:有機化合物和有機化學(xué)的定義;共價鍵屬性;鍵的極化。

3. 熟練掌握:有機化合物構(gòu)造式的書寫;雜化軌道理論;路易斯酸堿理論;親電試劑及親核試劑。

第二章  烷烴和環(huán)烷烴

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過學(xué)習(xí)本章,了解烷烴和環(huán)烷烴的同系物及同分異構(gòu)現(xiàn)象,掌握烷烴和環(huán)烷烴的系統(tǒng)命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、游離基取代反應(yīng)歷程、小環(huán)烷烴與普通環(huán)烷烴的性質(zhì)的異同,熟練掌握乙烷、丁烷、環(huán)己烷典型構(gòu)象的書寫。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)(熔點、沸點和密度)。

2. 掌握:烷烴的同系列和構(gòu)造異構(gòu);伯、仲、叔、季碳原子、伯、仲、叔氫的概念;構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)以及優(yōu)勢構(gòu)像的概念;乙烷、丁烷穩(wěn)定構(gòu)像的書寫;環(huán)己烷的船式和椅式構(gòu)像、環(huán)己烷e鍵和a鍵以及取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)像;環(huán)烷烴的穩(wěn)定性。

3. 熟練掌握:烷烴的命名:普通命名法、系統(tǒng)命名法;常見烷基基團的結(jié)構(gòu)及中英文名稱;甲烷的鹵代反應(yīng)及反應(yīng)機理;其它烷烴的鹵代反應(yīng)、不同級別氫鹵代反應(yīng)的活性次序與自由基的穩(wěn)定性;脂環(huán)烴的命名、環(huán)烷烴的順反異構(gòu);環(huán)烷烴的自由基取代反應(yīng)與環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的開環(huán)加成反應(yīng)。

第三章  烯烴

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過學(xué)習(xí)本章,了解烯烴的物理性質(zhì)及烯烴的制備方法,熟悉氧化反應(yīng)、碳碳雙鍵a-氫的自由基取代反應(yīng),親電加成反應(yīng)的歷程。掌握烯烴的結(jié)構(gòu)和命名,烯烴的順反異構(gòu),烯烴的親電加成反應(yīng)(加鹵素、鹵化氫、次鹵酸、硫酸、水、硼烷)以及催化加氫反應(yīng)。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:烯烴的物理性質(zhì)(熔點、沸點和密度)。烯烴的聚合反應(yīng)。

2. 掌握:烯烴的結(jié)構(gòu);同分異構(gòu)(構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu));烯烴的制備。

3. 熟練掌握:烯烴的命名(順反、ZE);化學(xué)性質(zhì):催化加氫、親電加成反應(yīng)(加鹵化氫、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸、硼氫化反應(yīng));親電加成反應(yīng)歷程(鎓離子歷程、碳正離子歷程)、親電加成反應(yīng)的取向(Markovnikov規(guī)則);過氧化物效應(yīng)(自由基加成);氧化反應(yīng)(高錳酸鉀氧化、臭氧化反應(yīng)、過氧酸氧化)、a-氫的鹵代反應(yīng)。

第四章  炔烴和二烯烴

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過學(xué)習(xí)本章,了解炔烴的物理性質(zhì)、二烯烴的分類、炔烴的親和加成反應(yīng)和聚合反應(yīng),了解熱力學(xué)控制和動力學(xué)控制;熟悉炔烴的命名規(guī)則、制備方法,共振論對共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)分析;掌握炔烴和共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、系統(tǒng)命名、化學(xué)性質(zhì)以及鑒別;掌握共軛體系的類型,掌握共軛二烯烴的加成反應(yīng)以及Diels-Alder反應(yīng)。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:炔烴的物理性質(zhì);炔烴的聚合反應(yīng);聚集二烯烴;共軛二烯烴的共振論描述。

2. 掌握:炔烴的結(jié)構(gòu);二烯烴的分類、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng),共軛體系的類型。

3. 熟練掌握:炔烴和二烯烴的命名;炔烴的化學(xué)性質(zhì):炔氫的反應(yīng),炔烴還原、親電加成(加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水)、親核加成(加HCN、加ROH)、硼氫化反應(yīng)、氧化;共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1,2-加成和1,4-加成、Diels-Alder反應(yīng));共軛效應(yīng)。

第五章  芳烴

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過學(xué)習(xí)本章,了解蒽菲的結(jié)構(gòu)和致癌芳烴,了解非苯型芳香分子。掌握芳香烴分類、系統(tǒng)命名、苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特點、親電取代反應(yīng)歷程、取代苯親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其應(yīng)用,掌握芳香烴側(cè)鏈的氧化和取代反應(yīng),掌握休克爾規(guī)則及芳香性的判斷。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:苯的物理性質(zhì)、芳香性的概念。

2. 掌握:苯的結(jié)構(gòu)、苯的加成、氧化反應(yīng),聯(lián)苯、多環(huán)芳烴和稠環(huán)芳烴,萘、蒽和菲的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

3. 熟練掌握:苯及其衍生物的命名,親電取代反應(yīng)機理及反應(yīng):鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、傅-克烷基化反應(yīng)、傅-克?;磻?yīng)),一取代苯的親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律及其在有機合成中的應(yīng)用,烷基苯側(cè)鏈的氧化及鹵代反應(yīng),休克爾規(guī)則和芳香性的判斷。

 

第六章  立體化學(xué)

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過學(xué)習(xí)本章,了解偏振光、比旋光度的概念,了解手性在自然界的意義,了解前手性的概念;熟悉不含手性碳原子的分子手性現(xiàn)象,手性分子的形成及外消旋體的拆分;掌握手性、對映體、非對映體、外消旋體的概念,掌握Fischer投影式的書寫規(guī)則,DL-構(gòu)型標(biāo)記法,以及RS構(gòu)型的判斷。物質(zhì)的旋光與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、平面偏振光、對映異構(gòu)的性質(zhì)、對映異構(gòu)體的合成與拆分等基本知識,掌握分子的對稱性、手性、外消旋體、非對映異構(gòu)及內(nèi)消旋體等基本概念,熟練掌握對映異構(gòu)的表示和構(gòu)型的表示及其命名方法,熟練掌握取代環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)和典型構(gòu)象的書寫。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:偏振光、比旋光度、前手性化合物、光學(xué)純度的概念,對映體的拆分。

2. 掌握:對稱因素;無手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)現(xiàn)象;內(nèi)消旋體、外消旋體物理化學(xué)性質(zhì)上的差異。

3. 熟練掌握:手性分子的判斷,手性分子RS構(gòu)型的識別,費歇爾投影式的書寫,DL-構(gòu)型的定義。

第七章  鹵代烴

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過學(xué)習(xí)本章,了解鹵代烴的分類、鹵代烷烴的物理性質(zhì)、掌握鹵代烴的親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、還原反應(yīng)以及金屬化合物的形成,并熟悉影響親核取代反應(yīng)的因素、親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的區(qū)別,重要的鹵代烴的用途。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:鹵代烴物理性質(zhì);多鹵代烴和氟化物。

2. 掌握:鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu);鹵代烴的制備;乙烯型鹵代烴、芳香型鹵代烴的結(jié)構(gòu)、特點。

3. 熟練掌握:鹵代烴的命名;鹵代烴的親核取代反應(yīng)(常見親核取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)機理——SN1、SN2、影響反應(yīng)活性的因素)、消除反應(yīng)(消除反應(yīng)機理——E1、E2、消除反應(yīng)取向、E2消除反應(yīng)的立體化學(xué)、消除反應(yīng)中鹵代烷活性)、親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競爭關(guān)系、有機金屬化合物的形成(Grignard試劑和有機鋰化合物的生成)及反應(yīng)。

第八章  醇和醚

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過學(xué)習(xí)本章,了解醇和醚的結(jié)構(gòu)和分類、物理性質(zhì);了解硫醇和硫醚的結(jié)構(gòu)、命名及其性質(zhì);一般了解冠醚的命名、結(jié)構(gòu)和用途;理解環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì)及其開環(huán)方向。掌握醇和醚的系統(tǒng)命名、化學(xué)性質(zhì)及其鑒定、制備。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:醇和醚的物理性質(zhì)(氫鍵對沸點和水溶性的影響);重要的醇、醚和冠醚;二元醇的氧化反應(yīng)

2. 掌握:醇和醚的分類與結(jié)構(gòu);醇的制備(酸催化水合、硼氫化—氧化反應(yīng)、鹵烴水解、格氏試劑與醛和酮加成);醚的制備(醇分子間脫水、威廉姆遜合成法)。

3. 熟練掌握:醇的命名;醇的化學(xué)性質(zhì):醇的酸性、鹵代烴的生成及反應(yīng)歷程(SN1、SN2)和重排反應(yīng)、與無機酸的反應(yīng)、脫水反應(yīng)(分子內(nèi)脫水及反應(yīng)取向、分子間脫水);氧化反應(yīng)、頻哪醇重排;醚的命名、醚的化學(xué)性質(zhì)(堿性、醚氧鍵的斷裂);環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)、環(huán)氧化合物的反應(yīng)(開環(huán)反應(yīng)及反應(yīng)機理、開環(huán)反應(yīng)的方向、開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué))。

第十章  醛和酮

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過學(xué)習(xí)本章,了解醛酮的分類、結(jié)構(gòu),了解親核加成反應(yīng)歷程,理解醛、酮結(jié)構(gòu)之間的不同及其物理性質(zhì)。掌握醛、酮的系統(tǒng)命名、化學(xué)性質(zhì)及其鑒定、制備,掌握a,b-不飽和醛、酮的化學(xué)性質(zhì)。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:醛、酮的物理性質(zhì),烯酮的化學(xué)反應(yīng)。

2. 掌握:醛、酮的結(jié)構(gòu);醛和酮的制備;不飽和醛酮(a,b-不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)、a,b-不飽和醛、酮的反應(yīng)—1,4-親電加成、1,4-親核加成、麥克爾加成)。

3. 熟練掌握:醛、酮的命名、化學(xué)性質(zhì)—親核加成反應(yīng)(加HCN、加NaHSO3、加H2O、加ROH、與氨及其衍生物的加成、與有機金屬化合物的加成)、a-活潑氫的反應(yīng)(烯醇互變異構(gòu)、鹵代反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng))、氧化和還原反應(yīng)(氧化反應(yīng)、坎尼扎羅反應(yīng)、Clemmensen還原、Wolf-Kishner-Huang Minglong還原、Meerwein-Ponndorf還原、酮的雙分子還原)、其它反應(yīng)(Wittig反應(yīng)、Mannich反應(yīng)、Perkin反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)、Darzen反應(yīng)、安息香縮合反應(yīng)、)。

第十一章  酚和醌

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過學(xué)習(xí)本章,了解酚的結(jié)構(gòu)和分類、物理性質(zhì),以及酚的結(jié)構(gòu)與醇的結(jié)構(gòu)之間的差異;掌握酚的系統(tǒng)命名、化學(xué)性質(zhì)及其鑒定、制備。了解醌類化合物的命名,熟悉醌的化學(xué)反應(yīng)。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:酚的物理性質(zhì);醌類化合物的命名、化學(xué)性質(zhì)。

2. 掌握:酚的結(jié)構(gòu);酚的制法(磺酸鹽堿熔法、鹵代苯的水解、異丙苯氧化法)。

3. 熟練掌握:酚的結(jié)構(gòu)和命名;酚的化學(xué)性質(zhì)—酚羥基上的反應(yīng)(酸性及影響酸性強度的因素、成醚和成酯反應(yīng)、Claisen重排反應(yīng)、Fries重排與FeCl3的顯色反應(yīng))、芳環(huán)上的反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、傅-克反應(yīng)、與CO2、CHCl3的反應(yīng)、Kolbe-Schmidt反應(yīng))。

第十二章  羧酸和取代羧酸

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過學(xué)習(xí)本章,了解羧酸和取代羧酸的分類、物理性質(zhì),了解誘導(dǎo)效應(yīng)、場效應(yīng)及共軛效應(yīng)對取代羧酸的酸性的影響。掌握羧酸的系統(tǒng)命名和熟悉常見羧酸的俗名。掌握羧酸的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)及其制備,掌握羧基中羥基的取代反應(yīng)(親核加成-消除反應(yīng));熟練掌握取代羧酸化學(xué)性質(zhì)。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:羧酸的物理性質(zhì)。

2. 掌握:羧酸的分類;羧酸的制備;羥基酸的制備—鹵代酸水解、羥基腈水解、Refomatsky反應(yīng);鄰基參與效應(yīng)。

3. 熟練掌握:羧酸的命名,羧酸酸性強弱的比較(誘導(dǎo)效應(yīng)、場效應(yīng))、化學(xué)性質(zhì)(成鹽反應(yīng)、羧酸衍生物的生成、還原反應(yīng)、a-氫的鹵代反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元酸的熱解反應(yīng));取代羧酸的結(jié)構(gòu)和命名;鹵代酸和羥基酸的化學(xué)反應(yīng)。

第十三章  羧酸衍生物

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過本章學(xué)習(xí),了解羧酸衍生物的分類,了解碳酸衍生物脲、胍的結(jié)構(gòu)與用途。掌握羧酸衍生物的系統(tǒng)命名和結(jié)構(gòu)及各結(jié)構(gòu)之間性質(zhì)的差異;熟練掌握酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈等的親核取代反應(yīng),熟練掌握羧酸衍生物的生成及其性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化與制備。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。

2. 掌握:羧酸衍生物的制備

3. 熟練掌握:羧酸衍生物的命名、化學(xué)性質(zhì)(水解反應(yīng)及反應(yīng)機理、醇解反應(yīng)、氨解反應(yīng)、與有機金屬化合物的反應(yīng)、還原反應(yīng)、Claisen酯縮合反應(yīng)、酰胺的Hofmann降解反應(yīng));a-氫的酸性和互變異構(gòu);乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應(yīng)用。

第十四章  有機含氮化合物

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過學(xué)習(xí),了解硝基化合物、胺的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì);掌握胺的分類、命名、季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)和性質(zhì);熟練掌握胺的化學(xué)性質(zhì)與制備;掌握重氮鹽的制備與化學(xué)性質(zhì)及其在合成中的應(yīng)用。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu);芳香硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)(還原反應(yīng)、苯環(huán)上的親核取代反應(yīng));胺的物理性質(zhì)、偶氮化合物。

2. 掌握:胺的分類、胺的制法(氨或胺的烴基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、還原胺化、霍夫曼降解、加布瑞合成法、曼尼希反應(yīng))、季銨鹽和季銨堿的概念。

3. 熟練掌握:胺的命名、胺的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)——堿性及影響堿性強度的因素、烴基化、?;磻?yīng)和磺反應(yīng)、與亞硝酸反應(yīng)、芳環(huán)上的取代、西夫堿的生成)、季銨堿的熱分解;重氮鹽的生成及在有機合成中的應(yīng)用。

第十五章  雜環(huán)化合物

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過本章學(xué)習(xí),了解雜環(huán)化合物的分類,基本掌握雜環(huán)化合物的命名,理解雜環(huán)化合物的芳香性,掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì);掌握呋喃甲醛的化學(xué)性質(zhì)。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:生物堿、稠雜環(huán)化合物的命名。

2. 掌握:雜環(huán)化合物的分類;五元和六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性。

3. 熟練掌握:常見雜環(huán)化合物的命名;五元雜環(huán)化合物呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性、親電取代反應(yīng)及反應(yīng)活性;吡啶的結(jié)構(gòu)、性質(zhì),吡啶的親電、親核取代反應(yīng);喹啉和異喹啉的親電、親核取代反應(yīng)。

第十六章  周環(huán)反應(yīng)

一、學(xué)習(xí)目的與要求

了解周環(huán)反應(yīng)的概念、特點和分類。

二、考核知識點與考核要求

1. 領(lǐng)會:分子軌道的對稱性、前線軌道理論、分子軌道對稱守恒原理。

2. 掌握:電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)規(guī)律的理論解釋、s-遷移反應(yīng)的規(guī)律。

3. 熟練掌握:電環(huán)化反應(yīng)的選擇規(guī)律應(yīng)用;[4+2]環(huán)加成反應(yīng)、Claisen重排、Cope重排。

第十七章  氨基酸、肽、蛋白質(zhì)和酶化學(xué)

一、學(xué)習(xí)目的與要求

掌握氨基酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。

二、考核知識點與考核要求

1. 領(lǐng)會:氨基酸、蛋白質(zhì)及酶在生命中的重要意義。

2. 掌握:氨基酸的分類和理化性質(zhì);肽的組成、命名、肽鍵平面;氨基酸的合成;縮合劑DCC、多肽合成的一般方法。

3. 熟練掌握:常見氨基酸的名稱及其結(jié)構(gòu)、構(gòu)型;兩性電離和等電點的概念;氨基酸與亞硝酸反應(yīng)、氨基酸與茚三酮的顯色反應(yīng);氨基酸的氨基保護和氨基酸的羧基保護。

 

第十八章  糖

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過學(xué)習(xí)本章,了解糖的分類、二糖(還原性二糖與非還原性二糖)以及多糖的結(jié)構(gòu);掌握葡萄糖的開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)、環(huán)狀結(jié)構(gòu)與變旋光現(xiàn)象;熟練掌握、單糖的氧化、還原、成苷、成酯與成醚等反應(yīng)

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:重要的單糖:丁醛糖、核糖、脫氧核糖、葡萄糖、半乳糖、果糖。寡糖和多糖(麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖、環(huán)糊精、纖維素、淀粉與糖原的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)),環(huán)糊精的結(jié)構(gòu)及在有機合成中的應(yīng)用,核酸的組成及結(jié)構(gòu)。

2. 掌握:糖的定義與分類,糖的變旋光現(xiàn)象。

3. 熟練掌握:單糖的結(jié)構(gòu)(開鏈?zhǔn)健aworth式、構(gòu)象式、開鏈?zhǔn)?氧環(huán)式的互變異構(gòu));還原糖和非還原糖的概念;單糖的化學(xué)性質(zhì):稀堿溶液中的差向互變異構(gòu)、氧化、還原、成苷反應(yīng)、成酯和成醚反應(yīng)。

第二十章  脂類

一、學(xué)習(xí)目的和要求

通過學(xué)習(xí)本章,了解油脂、臘、磷脂、甾類、萜類化合物的基本結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。掌握異戊二烯規(guī)律和萜類化合物的分類,

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會:油脂、磷脂、萜類和甾族化合物在醫(yī)藥學(xué)中的應(yīng)用。

2. 掌握:油脂的組成結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì):皂化、加成(加氫、加碘),酸敗。磷脂:卵磷脂、腦磷脂。萜類化合物(異戊二烯規(guī)律、分類)。

3. 熟練掌握: 油脂、磷脂、萜類和甾族化合物的基本結(jié)構(gòu),基團標(biāo)記法中a-、b-的概念。

三、有關(guān)說明和實施要求

(一)關(guān)于“課程內(nèi)容與考核目標(biāo)”中有關(guān)提法的說明

在大綱的考核要求中,提出了“領(lǐng)會”、“掌握”和“熟練掌握”三個層次,它們之間是遞進等級關(guān)系,后者必須建立在前者基礎(chǔ)上,它們的含義是:

領(lǐng)會:對教學(xué)內(nèi)容為一般理解,屬于泛讀以擴展知識面的內(nèi)容。

掌握:對教學(xué)內(nèi)容要求清楚理解,并記住其中主要內(nèi)容。

熟練掌握:要求對教學(xué)內(nèi)容能夠深入透徹的理解,牢固記憶,并能靈活運用、融會貫通。

(二)自學(xué)教材

本課程使用教材為:《有機化學(xué)》(案例版)(第2版),陸陽、申東升主編,科學(xué)出版社,2017年版。

相關(guān)參考書:

1. 基礎(chǔ)有機化學(xué)(第三版),邢其毅等編,高等教育出版社。

2. 有機化學(xué)核心教程,裴偉偉編,科學(xué)出版社。

3. 有機化學(xué)(第三版),王積濤、胡青眉等編,南開大學(xué)出版社。

(三)自學(xué)方法的指導(dǎo)

有機化學(xué)內(nèi)容繁雜,除有機物命名是規(guī)定需強記外,大多數(shù)感到比較多、亂、難的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)大多有其規(guī)律可循,應(yīng)抽出時間來作一些總結(jié),找出其規(guī)律性以幫助記憶,要注意化學(xué)理論(熱力學(xué)、動力學(xué)、結(jié)構(gòu)化學(xué)、機理)的指導(dǎo)(即多問幾個為什么)而不應(yīng)機械記憶,這樣有利于減輕工作量。舉例如下:

1. 同類化合物及不同類化合物其物理性質(zhì)的變化規(guī)律及理由。

2. 化合物的結(jié)構(gòu)是如何影響其化學(xué)性質(zhì)的(即有哪些反應(yīng)且為什么會這么反應(yīng))?

3. 反應(yīng)的影響因素有哪些,即考察某反應(yīng)的難易及可能產(chǎn)物應(yīng)從何處入手?

4. 哪些試劑是親電試劑,哪些是親核試劑?各可與哪些有機物作用,該有機物為什么會發(fā)生此反應(yīng)?

5. 總結(jié)每一類化合物的化學(xué)性質(zhì)(包括用途)及合成方法。

6. 總結(jié)每一類主要反應(yīng),對每類化合物反應(yīng)的難易程度加以解釋。重點反應(yīng)包括親電加成、親電取代、親核加成、親核取代、氧化還原;其次為自由基加成、自由基取代、環(huán)化反應(yīng)。

(四)對社會助學(xué)的要求

應(yīng)熟知考試大綱對課程所提出的總的要求和各章的知識點。

應(yīng)掌握各知識點要求達到的層次,并深刻理解各知識點的考核要求。

對自學(xué)應(yīng)考者進行輔導(dǎo)時,應(yīng)以指定的教材為基礎(chǔ)、以考試大綱為依據(jù),不要隨意增刪內(nèi)容,以免與考試大綱脫節(jié)。

輔導(dǎo)時應(yīng)對自學(xué)應(yīng)考者進行學(xué)習(xí)方法的指導(dǎo),提倡自學(xué)應(yīng)考者“認(rèn)真閱讀教材,刻苦鉆研教材,主動提出問題,依靠自己學(xué)懂”的學(xué)習(xí)方法。

輔導(dǎo)時要注意基礎(chǔ)、突出重點,要幫助自學(xué)應(yīng)考者對課程內(nèi)容建立一個整體的概念,對自學(xué)應(yīng)考者提出的問題,應(yīng)以啟發(fā)引導(dǎo)為主。

注意對自學(xué)應(yīng)考者能力的培養(yǎng),特別是自學(xué)能力的培養(yǎng),要引導(dǎo)自學(xué)應(yīng)考者逐步學(xué)會獨立學(xué)習(xí),在自學(xué)過程中善于提出問題、分析問題、做出判斷和解決問題。

要使自學(xué)應(yīng)考者了解試題難易與能力層次高低兩者不完全是一回事,在各個能力層次中都存在著不同難度的試題。

(五)關(guān)于命題和考試的若干規(guī)定

本大綱各章所提到的考核要求中,各條細(xì)目都是考試的內(nèi)容,試題覆蓋到章,適當(dāng)突出重點,加大重點內(nèi)容的覆蓋密度。

試卷對不同能力層次要求的試題所占的比例大致是:“熟悉”20%;“掌握”40%;“熟練掌握”為40%。

試題難易程度要合理,可分為四檔:易、較易、較難、難,這四檔在各份試卷中所占的比例約為2:3:3:2。

試題可以采用的主要題型有:命名題、選擇與填空、完成反應(yīng)式、反應(yīng)機理題、合成題、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題等類型。

考試方式為閉卷、筆試,考試時間為150分鐘。評分采用百分制,60分為及格。

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