?2022年自考02055中級有機化學(xué)復(fù)習(xí)資料

自考復(fù)習(xí)需要重視考試大綱，考試命題是圍繞大綱來的，所以復(fù)習(xí)一定要緊扣考試大綱，再結(jié)合考試大綱來弄懂重點、難點、疑點。因為考試大綱一般都是含有命題來指導(dǎo)思想工作、考試范圍、命題要求等重要信息。為了輔助各位考生學(xué)習(xí)，希賽網(wǎng)自考頻道為各位考生整理了2022年自考02055中級有機化學(xué)復(fù)習(xí)資料，希望能對大家有所幫助。

2022年自考02055中級有機化學(xué)復(fù)習(xí)資料

（一） 課程性質(zhì)和特點

《有機化學(xué)》課程是我省高等教育自學(xué)考試化學(xué)教育專業(yè)的一門重要的基礎(chǔ)理論課，其任務(wù)是系統(tǒng)講授有機化學(xué)的基礎(chǔ)理論和基本知識，為學(xué)生從事化學(xué)教學(xué)或研究打好堅實的基礎(chǔ)。

（二） 本課程的基本要求

全課程以官能團為線索，按照鏈烴、環(huán)烴、芳香烴、鹵代烴、醇酚醚、醛酮、羧酸、羧酸衍生物、含氮化合物、雜環(huán)化合物、碳水化合物、氨基酸和有機高分子的順序安排教學(xué)內(nèi)容，另外還穿插了光譜知識和周環(huán)反應(yīng)的相應(yīng)內(nèi)容，體系比較完整。每一章又主要講述各類有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和主要應(yīng)用。通過本課程的學(xué)習(xí)，要求應(yīng)考者達到以下要求：

1．掌握重要類型的有機化合物的系統(tǒng)命名法。

2．了解重要類型的有機化合物的物理性質(zhì)。

3．掌握典型有機化合物結(jié)構(gòu)、主要的化學(xué)性質(zhì)、以及幾類典型反應(yīng)的反應(yīng)歷程。

4，了解典型有機化合物的主要應(yīng)用。

5．理解異構(gòu)現(xiàn)象及其產(chǎn)生原因，了解各種異構(gòu)體在性質(zhì)上的差異。

6．掌握各類有機化合物特性官能團的轉(zhuǎn)換及有機合成路線的設(shè)計方法和技巧。

（三） 本課程與相關(guān)課程的關(guān)系

本課程是在完成高中化學(xué)之基礎(chǔ)有機化學(xué)部分和大學(xué)階段無機化學(xué)課程的學(xué)習(xí)后開設(shè)的課程。是對高中有機化學(xué)部分基本概念的加深和拓寬，完善了整個有機化學(xué)的知識結(jié)構(gòu)。本課程的學(xué)習(xí)可以開闊學(xué)生的視野，同時也是進一步學(xué)習(xí)材料化學(xué)、藥物化學(xué)、精細有機合成、有機高分子等專業(yè)的橋梁。

二、課程內(nèi)容與考核目標

第一章  緒論  

（一）課程內(nèi)容

本章簡單介紹了有機化學(xué)及其有機化合物的概念、有機化學(xué)發(fā)展史。共價鍵的一些基本概念。有機化合物的一般步驟和有機化合物的分類

（二）學(xué)習(xí)要求

理解共價鍵的一些基本概念：鍵長、鍵角、鍵能、偶極矩。了解共價鍵的斷裂方式。了解研究有機化合物的一般步驟和有機化合物的分類。

（三）考核知識點和考核要求

領(lǐng)會：鍵長、鍵能與鍵的穩(wěn)定性的關(guān)系；鍵的偶極矩與分子偶極矩之間的關(guān)系。

掌握路易斯價鍵式的書寫方法。

第二章  烷烴  

（一）課程內(nèi)容

本章講述了烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象、命名方法，烷烴的構(gòu)型和構(gòu)象，烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。

（二）學(xué)習(xí)要求

理解并掌握烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象，碳原子的分類，常見的烷基以及烷烴的命名方法。掌握碳原子的sp3雜化，烷烴的構(gòu)型，理解烷烴構(gòu)象產(chǎn)生的原因及其穩(wěn)定性。一般了解烷烴的物理性質(zhì)。理解和掌握烷烴的自由基鹵代反應(yīng)、反應(yīng)機理以及自由基的穩(wěn)定性。

（三）考核知識點和考核要求

領(lǐng)會：烷烴的普通命名法。物理性質(zhì)。

掌握：烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象，四種碳原子（伯、仲、叔、季）的分類。碳原子的sp3雜化。烷烴分子的楔形透視式、鋸架透視式和費歇爾投影式。烷烴的構(gòu)象及其穩(wěn)定性。過渡態(tài)理論。

熟練掌握：烷基、烷烴的系統(tǒng)命名方法。烷烴的鹵代反應(yīng)。烷烴鹵代反應(yīng)的歷程。鹵素的活性順序以及烷基自由基的穩(wěn)定性。

第三章  烯烴  

（一）課程內(nèi)容

本章首先描述了碳原子的sp2雜化，并講述了烯烴的結(jié)構(gòu)、烯烴的同分異構(gòu)和命名規(guī)則。在本章的重點內(nèi)容----烯烴的化學(xué)性質(zhì)中主要介紹了親電加成反應(yīng)及其歷程以及碳正離子的穩(wěn)定性、氧化反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上的應(yīng)用。最后還介紹了電子效應(yīng)之一的誘導(dǎo)效應(yīng)及其變化規(guī)律。

（二）學(xué)習(xí)要求

理解并掌握碳原子的sp2雜化、烯烴的結(jié)構(gòu)、烯烴的同分異構(gòu)和命名規(guī)則。一般了解烯烴的物理性質(zhì)。重點掌握烯烴的親電加成反應(yīng)及其反應(yīng)機理、氧化反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上的應(yīng)用。掌握碳正離子的穩(wěn)定性、影響烯烴穩(wěn)定性的因素。掌握誘導(dǎo)效應(yīng)的概念和應(yīng)用。掌握常見烯烴的制備方法。

（三）考核知識點和考核要求

領(lǐng)會：碳原子的sp2雜化。

掌握：烯烴的系統(tǒng)命名規(guī)則。碳正離子的穩(wěn)定性、烯烴的穩(wěn)定性。烯烴的自由基加成反應(yīng)。Α-H的自由基鹵代反應(yīng)。誘導(dǎo)效應(yīng)的概念和應(yīng)用。烯烴的制備。

熟練掌握：烯烴的親電加成反應(yīng)及其反應(yīng)機理、碳正離子的穩(wěn)定性和馬氏規(guī)則。氧化反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上的應(yīng)用。

第四章  炔烴  二烯烴

（一）課程內(nèi)容

本章首先在炔烴部分介紹了碳原子的sp雜化和炔烴的結(jié)構(gòu)，介紹了炔烴的系統(tǒng)命名法。在炔烴的化學(xué)性質(zhì)中，重點介紹了加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)以及炔化物的形成，介紹了在不同的還原劑作用下炔烴的還原反應(yīng)。最后介紹了炔烴的制備方法。

在二烯烴部分介紹了二烯烴的分類和命名、二烯烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性，在其化學(xué)反應(yīng)中，詳細介紹了1,2-和1,4-加成反應(yīng)，并由此引出了速度控制和平衡控制的概念；除此之外簡單介紹了狄爾斯-阿爾德反應(yīng)。本章詳細介紹了電子效應(yīng)之二的共軛效應(yīng)的概念、特征以及相對強度的比較。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，應(yīng)該在了解炔烴雜化軌道特征的基礎(chǔ)上掌握其結(jié)構(gòu)特征，并掌握其命名規(guī)則。從結(jié)構(gòu)特征出發(fā)，掌握其親電加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和端基炔烴的反應(yīng)特點。

最重要的二烯烴為1,4-丁二烯，通過對該化合物的結(jié)構(gòu)特點的分析，應(yīng)該全面了解共軛效應(yīng)的概念、特征、種類以及相對強度的比較。根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的原則，掌握二烯烴的1,2-和1,4-加成反應(yīng)特征以及速度控制和平衡控制的概念。

（三）考核知識點和考核要求

領(lǐng)會：炔烴的制備，二烯烴的分類和命名。二烯烴的1,2-和1,4-加成反應(yīng)以及速度控制和平衡控制的概念

掌握：碳原子的sp雜化和炔烴的結(jié)構(gòu)。炔烴的部分還原反應(yīng)中使用的催化劑。二烯烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性。共軛效應(yīng)的概念、特征以及相對強度的比較。

熟練掌握：炔烴的系統(tǒng)命名法，加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和炔化物的形成及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上、有機合成上的應(yīng)用。

第五章  脂環(huán)烴  

（一）課程內(nèi)容

本章介紹了脂環(huán)烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)以及性質(zhì)。并介紹了構(gòu)象的概念。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，應(yīng)該了解脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)特點及其穩(wěn)定性的影響因素。在掌握分類和命名規(guī)則的基礎(chǔ)上，重點掌握其化學(xué)性質(zhì)的特點，并與鏈狀的烴類進行對比。掌握構(gòu)象的概念，并能對其穩(wěn)定性進行判斷。

（三）考核知識點和考核要求

領(lǐng)會：彎曲鍵的概念及其與環(huán)烷烴穩(wěn)定性的關(guān)系。

掌握：脂環(huán)烴的命名，脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)，環(huán)已烷及其衍生物的構(gòu)象和穩(wěn)定性。

第六章  對映異構(gòu)

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了化合物的對映異構(gòu)現(xiàn)象，介紹了構(gòu)型的概念和R、S命名規(guī)則。并對加成反應(yīng)的立體化學(xué)進行了詳細的探討。

（二）學(xué)習(xí)要求

掌握手性碳原子的概念，并能判斷化合物的手性。熟練掌握R、S命名規(guī)則。一般了解外消旋體的拆分。掌握親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)。

（三）考核知識點和考核要求

領(lǐng)會：物質(zhì)的旋光性的概念。對稱因素的概念。

掌握：對映體，外消旋體和內(nèi)消旋體的概念。費歇爾投影式。環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。

熟練掌握：化合物（含有或者不含有手性碳）對映體的判斷，R、S命名規(guī)則。親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)特點。

第七章 芳香烴

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了芳香烴中大π鍵的概念，重點介紹了芳香環(huán)上的親電取代反應(yīng)及其反應(yīng)歷程，并對取代基的定位效應(yīng)進行了理論解釋。教材還介紹了非苯芳烴的休克爾規(guī)則。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，了解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征及其分子軌道的概念，并能掌握芳香族化合物的命名規(guī)則。在掌握其結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，熟練掌握其化學(xué)性質(zhì)，主要是親電取代反應(yīng)，還包括加成和氧化反應(yīng)。能夠熟練掌握和使用取代基的定位效應(yīng)，并能進行理論解釋。

（三）考核知識點和考核要求

領(lǐng)會：分子軌道的概念。共振論的主要內(nèi)容。菲的結(jié)構(gòu)。

掌握： 芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象。萘和蒽的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)。單環(huán)芳烴的加氫（伯奇反應(yīng)）及甲苯的氯代反應(yīng)。

熟練掌握：芳烴的命名，取代基的次序規(guī)則， 單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)及其歷程，氧化反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)、有機合成上的應(yīng)用。取代基的定位效應(yīng)及其理論解釋，定位效應(yīng)在有機合成上的應(yīng)用。根據(jù)休克爾規(guī)則判斷化合物的芳香性。

第八章  現(xiàn)代物理方法在有機化學(xué)中的應(yīng)用

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜和質(zhì)譜的一般原理以及在有機化合物結(jié)構(gòu)鑒定方面的應(yīng)用。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，了解紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜和質(zhì)譜的一般原理，能夠通過光譜數(shù)據(jù)進行有機化合物的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)。

（三）考核知識點和考核要求

了解：紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜和質(zhì)譜產(chǎn)生的原理。

掌握：具有共軛結(jié)構(gòu)的化合物的紫外光譜變化規(guī)律。常見的羰基、羥基等基團的紅外光譜數(shù)據(jù)。

熟練掌握：化學(xué)位移的變化規(guī)律，峰的裂分和自旋偶合，化學(xué)等同和磁等同。核磁共振光譜在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上的應(yīng)用。

第九章  鹵代烴  

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了鹵代烴的命名規(guī)則、化學(xué)性質(zhì)以及親核取代反應(yīng)歷程。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，能夠掌握鹵代烴的命名規(guī)則和化學(xué)性質(zhì)。重點掌握親核取代反應(yīng)及其反應(yīng)歷程，掌握兩種親核取代反應(yīng)歷程的特征和影響因素，并能對化學(xué)反應(yīng)的可能歷程進行判斷。掌握常見鹵代烴的性質(zhì)，了解鹵代烴的制備方法。

（三）考核知識點和考核要求

了解：鹵代烴的分類和同分異構(gòu)現(xiàn)象。鹵代烴的制備方法。

掌握：鹵代烴的命名規(guī)則。鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)：包括親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、與金屬的反應(yīng)以及還原反應(yīng)。常見鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。

重點掌握：兩種親核取代反應(yīng)歷程的比較：包括反應(yīng)進程的描述、能量曲線以及立體化學(xué)的特征。掌握親核取代反應(yīng)的影響因素。

第十章 醇 酚 醚  

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了醇、酚、醚的命名及其化學(xué)性質(zhì)。重點講述了消除反應(yīng)歷程。還介紹了常見的醇、酚、醚的性質(zhì)、應(yīng)用及其制備方法。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，掌握醇、酚、醚的命名方法，熟練掌握醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)。詳細了解兩種消除反應(yīng)歷程的特征及其影響因素，并能對消除反應(yīng)的可能歷程進行判斷。了解重要的常見醇、酚、醚的性質(zhì)、應(yīng)用及其制備方法。

（三）考核知識點和考核要求

了解：常見酚、醚的制備方法。

掌握：醇、酚、醚的命名方法。醇的一般制備方法（包括丙三醇）。α-消除形成卡賓的反應(yīng)以及卡賓與雙鍵的加成反應(yīng)。威廉姆遜合成法。環(huán)氧乙烷及其衍生物的開環(huán)反應(yīng)。

熟練掌握：醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)。兩種消除反應(yīng)歷程的特征及其影響因素。

第十一章  醛酮

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了醛和酮的命名規(guī)則、結(jié)構(gòu)特征以及化學(xué)性質(zhì)，包括：親核加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)、歧化反應(yīng)以及由于α-H酸性引起的縮合反應(yīng)。詳細講述了親核加成反應(yīng)的歷程及其立體化學(xué)特征。還介紹了不飽和羰基化合物的結(jié)構(gòu)特征及其化學(xué)反應(yīng)。

（二）學(xué)習(xí)要求

了解：醛和酮的分類、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)現(xiàn)象。

掌握：醛和酮的命名規(guī)則。

重點掌握：醛和酮的化學(xué)性質(zhì)。親核加成反應(yīng)的歷程及其立體化學(xué)特征

（三）考核知識點和考核要求

領(lǐng)會：醛和酮的結(jié)構(gòu)特征。醛和酮的常用合成方法。

掌握：醛和酮的命名規(guī)則、還原反應(yīng)（在不同的還原條件下）、氧化反應(yīng)、歧化反應(yīng)。乙烯酮、α，β-不飽和羰基化合物的結(jié)構(gòu)特征及其化學(xué)反應(yīng)。醛和酮的常用合成方法。

重點掌握：醛和酮的親核加成反應(yīng)、由于α-H酸性引起的反應(yīng)（包括鹵仿反應(yīng)和縮合反應(yīng)）。親核加成反應(yīng)的歷程及其立體化學(xué)。

第十二章  羧酸  

（一）課程內(nèi)容

本章講述了一元羧酸的結(jié)構(gòu)、命名、化學(xué)性質(zhì)以及二元羧酸以及取代羧酸的重要化學(xué)性質(zhì)。本章還對酸堿理論進行了簡單介紹。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，可以熟練的進行羧酸的命名，掌握羧酸的重要的化學(xué)反應(yīng)。初步了解布朗斯特和路易斯酸堿理論。

（三）考核知識點和考核要求

了解：羧酸的分類、結(jié)構(gòu)，通過伯醇和醛、酮的氧化制備羧酸的方法。羧酸的還原反應(yīng)。布朗斯特和路易斯酸堿理論。

掌握：羧酸的命名?；鶊F的電子效應(yīng)對羧酸酸性的影響。α-H的鹵代反應(yīng)。羥基酸的制法以及羥基酸和羰基酸的主要化學(xué)反應(yīng)。

重點掌握：羧基上-OH被取代的反應(yīng)。一元、二元羧酸的脫羧反應(yīng)。

第十三章  羧酸衍生物  

（一）課程內(nèi)容

本章介紹了酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的命名方法、主要化學(xué)性質(zhì)以及親核加成-消除反應(yīng)的歷程。重點講述了乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在堿性條件下產(chǎn)生的碳負離子在合成上的應(yīng)用。教材還對有機合成中常見的合成策略進行的歸納和總結(jié)。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，應(yīng)該了解酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的分類、結(jié)構(gòu)特點及其活性差異產(chǎn)生的原因。掌握酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的命名和主要的化學(xué)反應(yīng)。掌握親核加成-消除反應(yīng)的歷程。熟練使用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯進行有機合成。對常見的碳鏈增長、縮短以及成環(huán)的方法有所了解，熟悉官能團引入的常見方法，結(jié)合對有機化合物分子立體化學(xué)的要求，可以熟練地進行有機合成路線的設(shè)計。

（三）考核知識點和考核要求

領(lǐng)會：酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的分類、結(jié)構(gòu)特點及其活性差異產(chǎn)生的原因。

掌握：酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的命名和主要的化學(xué)反應(yīng)：包括水解、醇解、氨解反應(yīng)以及相應(yīng)的反應(yīng)歷程，羧酸衍生物與格氏試劑的反應(yīng)。羧酸衍生物還原反應(yīng)中常用的還原劑。酯的縮合反應(yīng)。常見的碳酸衍生物的命名和典型反應(yīng)。

熟練掌握：通過乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯進行有機合成。熟悉常見的碳鏈增長、縮短、成環(huán)以及官能團引入的方法，結(jié)合對有機化合物分子立體化學(xué)的要求，可以熟練地進行有機合成路線的設(shè)計。

第十四章  含氮化合物  

（一）課程內(nèi)容

本章主要講述了硝基和氨基化合物的相關(guān)知識。在硝基化合物中，主要講述了硝基化合物的結(jié)構(gòu)、命名和主要化學(xué)性質(zhì)，包括：α-H的酸性引起的與羰基和亞硝基的縮合反應(yīng)；由于硝基的強吸電子作用引起的苯環(huán)上鹵素和酚羥基活性的變化。在氨基化合物中，主要講述了胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)特征以及主要的化學(xué)反應(yīng)，主要是胺作為親核試劑引起的相應(yīng)反應(yīng)。作為一類重要的氨基化合物，芳胺具有其獨特的性質(zhì)和用途。教材還講述了重氮化合物和偶聯(lián)反應(yīng)的相關(guān)知識。并對重排反應(yīng)進行了歸納和總結(jié)。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，應(yīng)該了解硝基和氨基化合物的結(jié)構(gòu)特點，掌握其命名方法。熟悉硝基化合物的縮合反應(yīng)，以及硝基對苯環(huán)上其他基團活性的影響。了解氨基化合物堿性變化的規(guī)律及其原因，掌握氨基化合物的主要化學(xué)反應(yīng)，包括氮原子孤對電子的親核性引起的化學(xué)反應(yīng)、氧化反應(yīng)、芳香胺的特征反應(yīng)和霍夫曼降級反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上的重要應(yīng)用。一般了解通過苯炔中間體進行的苯的消除-加成歷程。熟練掌握胺的實驗室合成方法。一般了解重氮和偶氮化合物的分類和命名，掌握芳香族重氮鹽的主要化學(xué)反應(yīng)及其在有機合成上的應(yīng)用。初步了解偶聯(lián)反應(yīng)。熟練掌握常見的重排反應(yīng)的反應(yīng)機理。

（三）考核知識點和考核要求

領(lǐng)會：硝基和氨基化合物的結(jié)構(gòu)特點。氨基化合物的立體化學(xué)、堿性變化的規(guī)律及其原因。重氮和偶氮化合物的分類和命名。氨基化合物、苯酚偶聯(lián)反應(yīng)的酸堿性。

掌握：硝基化合物與羰基化合物的縮合反應(yīng)及其與亞硝酸的反應(yīng)。硝基對苯環(huán)上的鹵素的活性和酚羥基酸性的影響。氨基化合物的分類和命名。氨基化合物的興斯堡反應(yīng)，芳香族氨基化合物與亞硝酸的反應(yīng)?？破辗磻?yīng)及其立體化學(xué)特征。芳香胺的親電取代反應(yīng)。霍夫曼降級反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上的應(yīng)用。硝基化合物、腈的還原反應(yīng)中常用的還原劑、還原氨化和加布里埃爾反應(yīng)。

熟練掌握：霍夫曼降級反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上的應(yīng)用，烯胺在有機合成上的應(yīng)用。芳香族重氮鹽的主要化學(xué)反應(yīng)及其在有機合成上的應(yīng)用，包括重氮基被鹵素、氰基、羥基和氫原子取代的放反應(yīng)。親核重排反應(yīng)的機理及其立體化學(xué)的特征，包括：頻哪醇重排、瓦格涅爾-麥爾外因重排、貝克曼重排、霍夫曼重排、貝耶爾-維林格重排等。

第十七章  周環(huán)反應(yīng)  

（一）課程內(nèi)容

本章介紹了電環(huán)化、環(huán)加成以及遷移過程的反應(yīng)實例，并通過前線軌道理論進行了解釋。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，可以通過簡單的前線軌道理論對電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)的條件和產(chǎn)物進行判斷。并了解同面、異面遷移過程以及遷移基團構(gòu)型的保持和翻轉(zhuǎn)。

（三）考核知識點和考核要求

領(lǐng)會：分子軌道的概念。HOMO、LUMO軌道及其軌道對稱性。

掌握：電環(huán)化、環(huán)加成過程中加熱、光照條件下的順旋、對旋以及生成物的構(gòu)型。σ-遷移過程。

第十八章 雜環(huán)化合物  

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了五元和六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特點和主要的化學(xué)性質(zhì)。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，應(yīng)該了解雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特點。掌握主要的雜環(huán)化合物的名稱。掌握雜環(huán)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)。并初步了解常見的幾種生物堿的結(jié)構(gòu)。

（三）考核知識點和考核要求

領(lǐng)會：五元雜環(huán)化合物（吡咯、噻吩、呋喃）、六元雜環(huán)化合物（吡啶）的結(jié)構(gòu)特點。

掌握：吡咯、噻吩、呋喃的主要化學(xué)反應(yīng)：親電取代、加成反應(yīng)。吡啶的堿性以及主要的化學(xué)反應(yīng)：親電取代、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)以及親核取代。了解喹啉的結(jié)構(gòu)特點，掌握喹啉的親電取代和親核取代反應(yīng)的特點。

第十九章  糖類化合物  

（一）課程內(nèi)容

本章首先介紹了單糖的構(gòu)造、構(gòu)型以及表示方法。詳細介紹了單糖的化學(xué)性質(zhì)及其環(huán)狀結(jié)構(gòu)。還介紹了蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)上的差異。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，初步了解確定單糖結(jié)構(gòu)的一般方法，熟悉常見的單糖的結(jié)構(gòu)、構(gòu)型以及名稱。熟練掌握單糖的哈沃斯環(huán)狀結(jié)構(gòu)式以及單糖的重要化學(xué)反應(yīng)。掌握蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)（主要是還原性）。

（三）考核知識點和考核要求

領(lǐng)會：單糖的相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型。配糖物、還原糖的概念。

掌握：常見的戊糖、已糖的構(gòu)型、名稱、哈沃斯環(huán)狀結(jié)構(gòu)式以及化學(xué)反應(yīng)（包括生成糖脎的反應(yīng)、氧化反應(yīng)）。掌握蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)特點和還原性的有無。

第二十章  蛋白質(zhì)和核酸  

（一）課程內(nèi)容

本章主要講述了氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和分類。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，要求掌握氨基酸的相關(guān)知識：包括構(gòu)型、酸堿性、等電點以及氨基和羧基引起的化學(xué)反應(yīng)。一般了解多肽鏈的書寫方法。

（三）考核知識點和考核要求

領(lǐng)會：氨基酸的構(gòu)型。多肽鏈的書寫方法。

掌握：氨基酸的等電點以及氨基和羧基引起的化學(xué)反應(yīng)。

三、選用教材意見

1． 使用教材

《有機化學(xué)》（第四版，上、下冊），曾昭瓊主編，高等教育出版社，2004年6月。

2． 參考教材

《基礎(chǔ)有機化學(xué)》（第二版，上、下冊）邢其毅主編  高等教育出版社  1993年。

《有機化學(xué)》（上、下冊）尹冬冬主編  高等教育出版社  2003年。

《有機化學(xué)》（第四版，上、下冊）胡宏紋主編  高等教育出版社  1990年。

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