?2022年自考02055中級有機化學復習資料

自考責任編輯：訚星楚 2022-02-21

摘要：?許多自考生正在備考2022年自學考試。自考課程的試卷遵循一個原則，以自考教材大綱為主，參考輔導資料為輔。下文是希賽網(wǎng)自考頻道整理的2022年自考02055中級有機化學復習資料，供各位考生參考。

自考復習需要重視考試大綱，考試命題是圍繞大綱來的，所以復習一定要緊扣考試大綱，再結合考試大綱來弄懂重點、難點、疑點。因為考試大綱一般都是含有命題來指導思想工作、考試范圍、命題要求等重要信息。為了輔助各位考生學習，希賽網(wǎng)自考頻道為各位考生整理了2022年自考02055中級有機化學復習資料，希望能對大家有所幫助。

2022年自考02055中級有機化學復習資料

（一）課程性質和特點

《有機化學》課程是我省高等教育自學考試化學教育專業(yè)的一門重要的基礎理論課，其任務是系統(tǒng)講授有機化學的基礎理論和基本知識，為學生從事化學教學或研究打好堅實的基礎。

（二）本課程的基本要求

全課程以官能團為線索，按照鏈烴、環(huán)烴、芳香烴、鹵代烴、醇酚醚、醛酮、羧酸、羧酸衍生物、含氮化合物、雜環(huán)化合物、碳水化合物、氨基酸和有機高分子的順序安排教學內(nèi)容，另外還穿插了光譜知識和周環(huán)反應的相應內(nèi)容，體系比較完整。每一章又主要講述各類有機化合物的結構、性質和主要應用。通過本課程的學習，要求應考者達到以下要求：

1．掌握重要類型的有機化合物的系統(tǒng)命名法。

2．了解重要類型的有機化合物的物理性質。

3．掌握典型有機化合物結構、主要的化學性質、以及幾類典型反應的反應歷程。

4，了解典型有機化合物的主要應用。

5．理解異構現(xiàn)象及其產(chǎn)生原因，了解各種異構體在性質上的差異。

6．掌握各類有機化合物特性官能團的轉換及有機合成路線的設計方法和技巧。

（三）本課程與相關課程的關系

本課程是在完成高中化學之基礎有機化學部分和大學階段無機化學課程的學習后開設的課程。是對高中有機化學部分基本概念的加深和拓寬，完善了整個有機化學的知識結構。本課程的學習可以開闊學生的視野，同時也是進一步學習材料化學、藥物化學、精細有機合成、有機高分子等專業(yè)的橋梁。

二、課程內(nèi)容與考核目標

第一章緒論

（一）課程內(nèi)容

本章簡單介紹了有機化學及其有機化合物的概念、有機化學發(fā)展史。共價鍵的一些基本概念。有機化合物的一般步驟和有機化合物的分類

（二）學習要求

理解共價鍵的一些基本概念：鍵長、鍵角、鍵能、偶極矩。了解共價鍵的斷裂方式。了解研究有機化合物的一般步驟和有機化合物的分類。

（三）考核知識點和考核要求

領會：鍵長、鍵能與鍵的穩(wěn)定性的關系；鍵的偶極矩與分子偶極矩之間的關系。

掌握路易斯價鍵式的書寫方法。

第二章烷烴

（一）課程內(nèi)容

本章講述了烷烴的同分異構現(xiàn)象、命名方法，烷烴的構型和構象，烷烴的物理性質和化學性質。

（二）學習要求

理解并掌握烷烴的同分異構現(xiàn)象，碳原子的分類，常見的烷基以及烷烴的命名方法。掌握碳原子的sp3雜化，烷烴的構型，理解烷烴構象產(chǎn)生的原因及其穩(wěn)定性。一般了解烷烴的物理性質。理解和掌握烷烴的自由基鹵代反應、反應機理以及自由基的穩(wěn)定性。

（三）考核知識點和考核要求

領會：烷烴的普通命名法。物理性質。

掌握：烷烴的同分異構現(xiàn)象，四種碳原子（伯、仲、叔、季）的分類。碳原子的sp3雜化。烷烴分子的楔形透視式、鋸架透視式和費歇爾投影式。烷烴的構象及其穩(wěn)定性。過渡態(tài)理論。

熟練掌握：烷基、烷烴的系統(tǒng)命名方法。烷烴的鹵代反應。烷烴鹵代反應的歷程。鹵素的活性順序以及烷基自由基的穩(wěn)定性。

第三章烯烴

（一）課程內(nèi)容

本章首先描述了碳原子的sp2雜化，并講述了烯烴的結構、烯烴的同分異構和命名規(guī)則。在本章的重點內(nèi)容----烯烴的化學性質中主要介紹了親電加成反應及其歷程以及碳正離子的穩(wěn)定性、氧化反應及其在結構推導上的應用。最后還介紹了電子效應之一的誘導效應及其變化規(guī)律。

（二）學習要求

理解并掌握碳原子的sp2雜化、烯烴的結構、烯烴的同分異構和命名規(guī)則。一般了解烯烴的物理性質。重點掌握烯烴的親電加成反應及其反應機理、氧化反應及其在結構推導上的應用。掌握碳正離子的穩(wěn)定性、影響烯烴穩(wěn)定性的因素。掌握誘導效應的概念和應用。掌握常見烯烴的制備方法。

（三）考核知識點和考核要求

領會：碳原子的sp2雜化。

掌握：烯烴的系統(tǒng)命名規(guī)則。碳正離子的穩(wěn)定性、烯烴的穩(wěn)定性。烯烴的自由基加成反應。Α-H的自由基鹵代反應。誘導效應的概念和應用。烯烴的制備。

熟練掌握：烯烴的親電加成反應及其反應機理、碳正離子的穩(wěn)定性和馬氏規(guī)則。氧化反應及其在結構推導上的應用。

第四章炔烴二烯烴

（一）課程內(nèi)容

本章首先在炔烴部分介紹了碳原子的sp雜化和炔烴的結構，介紹了炔烴的系統(tǒng)命名法。在炔烴的化學性質中，重點介紹了加成反應、氧化反應以及炔化物的形成，介紹了在不同的還原劑作用下炔烴的還原反應。最后介紹了炔烴的制備方法。

在二烯烴部分介紹了二烯烴的分類和命名、二烯烴的結構和穩(wěn)定性，在其化學反應中，詳細介紹了1,2-和1,4-加成反應，并由此引出了速度控制和平衡控制的概念；除此之外簡單介紹了狄爾斯-阿爾德反應。本章詳細介紹了電子效應之二的共軛效應的概念、特征以及相對強度的比較。

（二）學習要求

通過本章的學習，應該在了解炔烴雜化軌道特征的基礎上掌握其結構特征，并掌握其命名規(guī)則。從結構特征出發(fā)，掌握其親電加成反應、氧化反應、還原反應和端基炔烴的反應特點。

最重要的二烯烴為1,4-丁二烯，通過對該化合物的結構特點的分析，應該全面了解共軛效應的概念、特征、種類以及相對強度的比較。根據(jù)結構決定性質的原則，掌握二烯烴的1,2-和1,4-加成反應特征以及速度控制和平衡控制的概念。

（三）考核知識點和考核要求

領會：炔烴的制備，二烯烴的分類和命名。二烯烴的1,2-和1,4-加成反應以及速度控制和平衡控制的概念

掌握：碳原子的sp雜化和炔烴的結構。炔烴的部分還原反應中使用的催化劑。二烯烴的結構和穩(wěn)定性。共軛效應的概念、特征以及相對強度的比較。

熟練掌握：炔烴的系統(tǒng)命名法，加成反應、氧化反應和炔化物的形成及其在結構推導上、有機合成上的應用。

第五章脂環(huán)烴

（一）課程內(nèi)容

本章介紹了脂環(huán)烴的分類、命名、結構以及性質。并介紹了構象的概念。

（二）學習要求

通過本章的學習，應該了解脂環(huán)烴的結構特點及其穩(wěn)定性的影響因素。在掌握分類和命名規(guī)則的基礎上，重點掌握其化學性質的特點，并與鏈狀的烴類進行對比。掌握構象的概念，并能對其穩(wěn)定性進行判斷。

（三）考核知識點和考核要求

領會：彎曲鍵的概念及其與環(huán)烷烴穩(wěn)定性的關系。

掌握：脂環(huán)烴的命名，脂環(huán)烴的化學性質，環(huán)已烷及其衍生物的構象和穩(wěn)定性。

第六章對映異構

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了化合物的對映異構現(xiàn)象，介紹了構型的概念和R、S命名規(guī)則。并對加成反應的立體化學進行了詳細的探討。

（二）學習要求

掌握手性碳原子的概念，并能判斷化合物的手性。熟練掌握R、S命名規(guī)則。一般了解外消旋體的拆分。掌握親電加成反應的立體化學。

（三）考核知識點和考核要求

領會：物質的旋光性的概念。對稱因素的概念。

掌握：對映體，外消旋體和內(nèi)消旋體的概念。費歇爾投影式。環(huán)狀化合物的立體異構。

熟練掌握：化合物（含有或者不含有手性碳）對映體的判斷，R、S命名規(guī)則。親電加成反應的立體化學特點。

第七章芳香烴

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了芳香烴中大π鍵的概念，重點介紹了芳香環(huán)上的親電取代反應及其反應歷程，并對取代基的定位效應進行了理論解釋。教材還介紹了非苯芳烴的休克爾規(guī)則。

（二）學習要求

通過本章的學習，了解苯環(huán)的結構特征及其分子軌道的概念，并能掌握芳香族化合物的命名規(guī)則。在掌握其結構的基礎上，熟練掌握其化學性質，主要是親電取代反應，還包括加成和氧化反應。能夠熟練掌握和使用取代基的定位效應，并能進行理論解釋。

（三）考核知識點和考核要求

領會：分子軌道的概念。共振論的主要內(nèi)容。菲的結構。

掌握：芳烴的異構現(xiàn)象。萘和蒽的結構和化學反應。單環(huán)芳烴的加氫（伯奇反應）及甲苯的氯代反應。

熟練掌握：芳烴的命名，取代基的次序規(guī)則，單環(huán)芳烴的親電取代反應及其歷程，氧化反應及其在結構推導、有機合成上的應用。取代基的定位效應及其理論解釋，定位效應在有機合成上的應用。根據(jù)休克爾規(guī)則判斷化合物的芳香性。

第八章現(xiàn)代物理方法在有機化學中的應用

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜和質譜的一般原理以及在有機化合物結構鑒定方面的應用。

（二）學習要求

通過本章的學習，了解紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜和質譜的一般原理，能夠通過光譜數(shù)據(jù)進行有機化合物的結構推導。

（三）考核知識點和考核要求

了解：紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜和質譜產(chǎn)生的原理。

掌握：具有共軛結構的化合物的紫外光譜變化規(guī)律。常見的羰基、羥基等基團的紅外光譜數(shù)據(jù)。

熟練掌握：化學位移的變化規(guī)律，峰的裂分和自旋偶合，化學等同和磁等同。核磁共振光譜在結構推導上的應用。

第九章鹵代烴

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了鹵代烴的命名規(guī)則、化學性質以及親核取代反應歷程。

（二）學習要求

通過本章的學習，能夠掌握鹵代烴的命名規(guī)則和化學性質。重點掌握親核取代反應及其反應歷程，掌握兩種親核取代反應歷程的特征和影響因素，并能對化學反應的可能歷程進行判斷。掌握常見鹵代烴的性質，了解鹵代烴的制備方法。

（三）考核知識點和考核要求

了解：鹵代烴的分類和同分異構現(xiàn)象。鹵代烴的制備方法。

掌握：鹵代烴的命名規(guī)則。鹵代烴的主要化學性質：包括親核取代反應、消除反應、與金屬的反應以及還原反應。常見鹵代烴的化學性質。

重點掌握：兩種親核取代反應歷程的比較：包括反應進程的描述、能量曲線以及立體化學的特征。掌握親核取代反應的影響因素。

第十章醇酚醚

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了醇、酚、醚的命名及其化學性質。重點講述了消除反應歷程。還介紹了常見的醇、酚、醚的性質、應用及其制備方法。

（二）學習要求

通過本章的學習，掌握醇、酚、醚的命名方法，熟練掌握醇、酚、醚的化學性質。詳細了解兩種消除反應歷程的特征及其影響因素，并能對消除反應的可能歷程進行判斷。了解重要的常見醇、酚、醚的性質、應用及其制備方法。

（三）考核知識點和考核要求

了解：常見酚、醚的制備方法。

掌握：醇、酚、醚的命名方法。醇的一般制備方法（包括丙三醇）。α-消除形成卡賓的反應以及卡賓與雙鍵的加成反應。威廉姆遜合成法。環(huán)氧乙烷及其衍生物的開環(huán)反應。

熟練掌握：醇、酚、醚的化學性質。兩種消除反應歷程的特征及其影響因素。

第十一章醛酮

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了醛和酮的命名規(guī)則、結構特征以及化學性質，包括：親核加成反應、還原反應、氧化反應、歧化反應以及由于α-H酸性引起的縮合反應。詳細講述了親核加成反應的歷程及其立體化學特征。還介紹了不飽和羰基化合物的結構特征及其化學反應。

（二）學習要求

了解：醛和酮的分類、結構、同分異構現(xiàn)象。

掌握：醛和酮的命名規(guī)則。

重點掌握：醛和酮的化學性質。親核加成反應的歷程及其立體化學特征

（三）考核知識點和考核要求

領會：醛和酮的結構特征。醛和酮的常用合成方法。

掌握：醛和酮的命名規(guī)則、還原反應（在不同的還原條件下）、氧化反應、歧化反應。乙烯酮、α，β-不飽和羰基化合物的結構特征及其化學反應。醛和酮的常用合成方法。

重點掌握：醛和酮的親核加成反應、由于α-H酸性引起的反應（包括鹵仿反應和縮合反應）。親核加成反應的歷程及其立體化學。

第十二章羧酸

（一）課程內(nèi)容

本章講述了一元羧酸的結構、命名、化學性質以及二元羧酸以及取代羧酸的重要化學性質。本章還對酸堿理論進行了簡單介紹。

（二）學習要求

通過本章的學習，可以熟練的進行羧酸的命名，掌握羧酸的重要的化學反應。初步了解布朗斯特和路易斯酸堿理論。

（三）考核知識點和考核要求

了解：羧酸的分類、結構，通過伯醇和醛、酮的氧化制備羧酸的方法。羧酸的還原反應。布朗斯特和路易斯酸堿理論。

掌握：羧酸的命名?；鶊F的電子效應對羧酸酸性的影響。α-H的鹵代反應。羥基酸的制法以及羥基酸和羰基酸的主要化學反應。

重點掌握：羧基上-OH被取代的反應。一元、二元羧酸的脫羧反應。

第十三章羧酸衍生物

（一）課程內(nèi)容

本章介紹了酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的命名方法、主要化學性質以及親核加成-消除反應的歷程。重點講述了乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在堿性條件下產(chǎn)生的碳負離子在合成上的應用。教材還對有機合成中常見的合成策略進行的歸納和總結。

（二）學習要求

通過本章的學習，應該了解酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的分類、結構特點及其活性差異產(chǎn)生的原因。掌握酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的命名和主要的化學反應。掌握親核加成-消除反應的歷程。熟練使用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯進行有機合成。對常見的碳鏈增長、縮短以及成環(huán)的方法有所了解，熟悉官能團引入的常見方法，結合對有機化合物分子立體化學的要求，可以熟練地進行有機合成路線的設計。

（三）考核知識點和考核要求

領會：酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的分類、結構特點及其活性差異產(chǎn)生的原因。

掌握：酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的命名和主要的化學反應：包括水解、醇解、氨解反應以及相應的反應歷程，羧酸衍生物與格氏試劑的反應。羧酸衍生物還原反應中常用的還原劑。酯的縮合反應。常見的碳酸衍生物的命名和典型反應。

熟練掌握：通過乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯進行有機合成。熟悉常見的碳鏈增長、縮短、成環(huán)以及官能團引入的方法，結合對有機化合物分子立體化學的要求，可以熟練地進行有機合成路線的設計。

第十四章含氮化合物

（一）課程內(nèi)容

本章主要講述了硝基和氨基化合物的相關知識。在硝基化合物中，主要講述了硝基化合物的結構、命名和主要化學性質，包括：α-H的酸性引起的與羰基和亞硝基的縮合反應；由于硝基的強吸電子作用引起的苯環(huán)上鹵素和酚羥基活性的變化。在氨基化合物中，主要講述了胺的分類、命名、結構特征以及主要的化學反應，主要是胺作為親核試劑引起的相應反應。作為一類重要的氨基化合物，芳胺具有其獨特的性質和用途。教材還講述了重氮化合物和偶聯(lián)反應的相關知識。并對重排反應進行了歸納和總結。

（二）學習要求

通過本章的學習，應該了解硝基和氨基化合物的結構特點，掌握其命名方法。熟悉硝基化合物的縮合反應，以及硝基對苯環(huán)上其他基團活性的影響。了解氨基化合物堿性變化的規(guī)律及其原因，掌握氨基化合物的主要化學反應，包括氮原子孤對電子的親核性引起的化學反應、氧化反應、芳香胺的特征反應和霍夫曼降級反應及其在結構推導上的重要應用。一般了解通過苯炔中間體進行的苯的消除-加成歷程。熟練掌握胺的實驗室合成方法。一般了解重氮和偶氮化合物的分類和命名，掌握芳香族重氮鹽的主要化學反應及其在有機合成上的應用。初步了解偶聯(lián)反應。熟練掌握常見的重排反應的反應機理。

（三）考核知識點和考核要求

領會：硝基和氨基化合物的結構特點。氨基化合物的立體化學、堿性變化的規(guī)律及其原因。重氮和偶氮化合物的分類和命名。氨基化合物、苯酚偶聯(lián)反應的酸堿性。

掌握：硝基化合物與羰基化合物的縮合反應及其與亞硝酸的反應。硝基對苯環(huán)上的鹵素的活性和酚羥基酸性的影響。氨基化合物的分類和命名。氨基化合物的興斯堡反應，芳香族氨基化合物與亞硝酸的反應?？破辗磻捌淞Ⅲw化學特征。芳香胺的親電取代反應?；舴蚵导壏磻捌湓诮Y構推導上的應用。硝基化合物、腈的還原反應中常用的還原劑、還原氨化和加布里埃爾反應。

熟練掌握：霍夫曼降級反應及其在結構推導上的應用，烯胺在有機合成上的應用。芳香族重氮鹽的主要化學反應及其在有機合成上的應用，包括重氮基被鹵素、氰基、羥基和氫原子取代的放反應。親核重排反應的機理及其立體化學的特征，包括：頻哪醇重排、瓦格涅爾-麥爾外因重排、貝克曼重排、霍夫曼重排、貝耶爾-維林格重排等。

第十七章周環(huán)反應

（一）課程內(nèi)容

本章介紹了電環(huán)化、環(huán)加成以及遷移過程的反應實例，并通過前線軌道理論進行了解釋。

（二）學習要求

通過本章的學習，可以通過簡單的前線軌道理論對電環(huán)化、環(huán)加成反應的條件和產(chǎn)物進行判斷。并了解同面、異面遷移過程以及遷移基團構型的保持和翻轉。

（三）考核知識點和考核要求

領會：分子軌道的概念。HOMO、LUMO軌道及其軌道對稱性。

掌握：電環(huán)化、環(huán)加成過程中加熱、光照條件下的順旋、對旋以及生成物的構型。σ-遷移過程。

第十八章雜環(huán)化合物

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了五元和六元雜環(huán)化合物的結構特點和主要的化學性質。