?2023年上海健康醫(yī)學院專升本有機化學考試大綱

2023年上海健康醫(yī)學院專升本有機化學考試大綱

一、考試內(nèi)容

（一）緒論

1．碳原子的結(jié)構(gòu)

識記：碳原子的電子結(jié)構(gòu)。

2．有機化合物中碳原子的立體結(jié)構(gòu)及其空間形態(tài)

識記：飽和碳原子、雙鍵碳原子和叁鍵碳原子的雜化類型；

領(lǐng)會：雜化軌道空間分布形態(tài)。

3．共價鍵的種類和共價鍵的屬性

識記：共價鍵的種類；

領(lǐng)會：σ鍵和π鍵的穩(wěn)定性差異；

領(lǐng)會：共價鍵的屬性——鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性。

4．有機化合物的特點

識記：有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點。

5．有機化合物的分類

識記：有機化合物按碳架的分類（開鏈、閉鏈）；

領(lǐng)會：有機化合物按官能團的分類。

6．有機化合物的書寫方式

領(lǐng)會：結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式的書寫。

7．有機化合物常見反應(yīng)類型

識記：自由基型反應(yīng)、離子型反應(yīng)。

（二）烷烴

1．烷烴的通式

識記：烷烴的通式。

2．烷烴的碳鏈異構(gòu)（構(gòu)造異構(gòu)）

領(lǐng)會：烷烴的碳鏈異構(gòu)現(xiàn)象。

3．烷烴碳氫原子的種類

簡單應(yīng)用：會區(qū)分伯、仲、叔、季碳原子；伯、仲、叔氫原子。

4．烷烴的結(jié)構(gòu)

領(lǐng)會：甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)；

綜合應(yīng)用：烷烴構(gòu)造式的不同表示方法（碳鏈呈鋸齒狀）。

5．普通命名法

識記：普通命名法原則；

簡單應(yīng)用：烷烴異構(gòu)體的“正”、“異”、“新”的使用。

6．系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）

綜合應(yīng)用：會采用系統(tǒng)命名法對烷烴進行命名。

7．烷烴的物理性質(zhì)

識記：直鏈烷烴的沸點和熔點隨分子中碳原子數(shù)增加而增加；

簡單應(yīng)用：在同分異構(gòu)體中，直鏈異構(gòu)體比含支鏈的異構(gòu)體沸點高，且支鏈越多，沸點越低。

8．烷烴的鹵代反應(yīng)

識記：甲烷的鹵代反應(yīng)；

簡單應(yīng)用：其他烷烴的氯代反應(yīng)。

9．烷烴鹵代的自由基反應(yīng)歷程

領(lǐng)會：鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止的自由基反應(yīng)三個階段。

（三）立體化學基礎(chǔ)

1．立體異構(gòu)的分類

識記：立體異構(gòu)的分類（構(gòu)型異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)等）。

2．費歇爾投影式表示方法

識記：費歇爾投影式表示。

3．紐曼投影式的表示方法

識記：紐曼投影式的表示方法；掌握紐曼投影式畫乙烷重疊式和交叉式構(gòu)象。

4．次序規(guī)則

識記：次序規(guī)則的基本內(nèi)容；

簡單應(yīng)用：會用次序規(guī)則確定基團優(yōu)先順序。

6．手性分子與對映異構(gòu)

識記：手性分子特征（與其鏡像不重合）和特性（旋光性）；

領(lǐng)會：對映異構(gòu)的概念。

7．手性碳原子

識記：手性碳原子的概念（連有四個不同部分的碳原子）。

8．D/L和R/S構(gòu)型表示法

識記：外消旋體（等量的對映體混合物、無旋光性）；

綜合應(yīng)用：會應(yīng)用D/L和R/S構(gòu)型表示法標記手性分子。

9．含兩個不相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

識記：含有n個不相同手性碳原子的對映異構(gòu)體的數(shù)目應(yīng)為2n；

領(lǐng)會：非對映體的概念。

10．含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu)

識記：內(nèi)消旋體的概念（分子內(nèi)存在對稱面、無旋光性）。

（四）烯烴

1．烯烴通式和官能團

識記：烯烴通式和烯烴官能團。

2．烯烴結(jié)構(gòu)

識記：乙烯分子的平面結(jié)構(gòu)。

3. 烯烴的異構(gòu)

識記：判斷順反異構(gòu)。

綜合應(yīng)用：會用次序規(guī)則進行Z、E-構(gòu)型表示。

4．系統(tǒng)命名法

簡單應(yīng)用：會應(yīng)用系統(tǒng)命名法命名烯烴。

5．物理性質(zhì)

識記：烯烴的熔點、沸點和溶解性特點（與烷烴相似）。

6．親電加成反應(yīng)

領(lǐng)會：親電試劑；

綜合應(yīng)用：與鹵素、鹵化氫、硫酸的親電加成反應(yīng)。

7．催化氫化

識記：烯烴的催化加氫反應(yīng)；

簡單應(yīng)用：會用氫化熱比較烯烴的穩(wěn)定性。

8．氧化反應(yīng)

簡單應(yīng)用：會判斷氧化產(chǎn)物；會用高錳酸鉀溶液鑒定烯烴；

綜合應(yīng)用：根據(jù)與酸性高錳酸鉀反應(yīng)產(chǎn)物推斷烯烴結(jié)構(gòu)。

9．聚合反應(yīng)

識記：烯烴的聚合反應(yīng)。

10．親電加成反應(yīng)歷程

領(lǐng)會：誘導效應(yīng)；

綜合應(yīng)用：親電加成反應(yīng)取向（馬氏規(guī)則的運用）。

（五）炔烴和二烯烴

1．炔烴通式和官能團

識記：炔烴通式和官能團。

2. 炔烴的結(jié)構(gòu)

識記：乙炔為直線形分子。

3．系統(tǒng)命名法

簡單應(yīng)用：會命名炔烴。

4．親電加成反應(yīng)

領(lǐng)會：與鹵素、鹵化氫、水的親電加成反應(yīng)。

5．催化氫化反應(yīng)。

識記：炔烴的催化加氫反應(yīng)。

6．末端炔烴的反應(yīng)

識記：會認炔氫；

綜合應(yīng)用：乙炔及末端炔烴的定性檢驗。

7．氧化反應(yīng)

簡單應(yīng)用：會寫與酸性高錳酸鉀氧化產(chǎn)物（羧酸或二氧化碳）；

綜合應(yīng)用：由氧化產(chǎn)物推測炔烴的結(jié)構(gòu)。

8．二烯烴的分類和命名

識記：二烯烴的分類（共軛、隔離、聚集二烯烴）；

簡單應(yīng)用：二烯烴的命名。

9．共軛結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)

識記：共軛結(jié)構(gòu)（π-π共軛、p-π共軛）；

領(lǐng)會：能用共軛效應(yīng)理解共軛二烯烴的穩(wěn)定性。

10．共軛二烯烴的1,2加成1,4-加成

簡單應(yīng)用：會寫1,2-加成和1,4-加成反應(yīng)。

11．雙烯合成反應(yīng)

簡單應(yīng)用：會寫D-A反應(yīng)（合成六元環(huán)狀化合物的重要反應(yīng)）；

綜合應(yīng)用：利用基礎(chǔ)原料合成目標化合物。

（六）脂環(huán)烴

1．環(huán)烷烴分類

識記：環(huán)烷烴的類型（單環(huán)、多環(huán)；螺環(huán)、橋環(huán)）。

2．環(huán)烷烴命名

簡單應(yīng)用：單環(huán)、單螺、橋環(huán)中的二環(huán)命名。

3．加成和取代反應(yīng)

領(lǐng)會：3C、4C烷烴的加氫反應(yīng)；與鹵素的親電加成反應(yīng)；

領(lǐng)會：5C、6C烷烴與鹵素高溫或光照的取代反應(yīng)。

4．環(huán)烷烴的穩(wěn)定性

識記：三元非常不穩(wěn)定，四元穩(wěn)定性稍有增加，五、六元都較穩(wěn)定，大環(huán)一般都穩(wěn)定；

領(lǐng)會：能從角張力、扭轉(zhuǎn)張力角度理解環(huán)烷烴穩(wěn)定性。

（七）芳烴

1．芳香性

識記：芳香性的內(nèi)涵（難加成和氧化、易取代的性質(zhì)）。

2．苯及同系物的通式

識記：苯同系物通式。

3．苯的結(jié)構(gòu)

識記：苯分子中碳原子的雜化形式和苯的平面結(jié)構(gòu)；

領(lǐng)會：π-π共軛體系。

4．苯的同系物命名

簡單應(yīng)用：苯的同系物命名（鄰、間、對的使用和系統(tǒng)命名）。

5．苯的親電取代反應(yīng)

綜合應(yīng)用：鹵代、硝化、磺化和Friedel-Crafts反應(yīng)。

6．氧化反應(yīng)

簡單應(yīng)用：含側(cè)鏈的苯的氧化反應(yīng)。

7．親電取代定位規(guī)則

識記：常見兩類定位基（鄰對位、間位）；

簡單應(yīng)用：不同定位基取代的苯的親電取代反應(yīng)。

8．萘的結(jié)構(gòu)

識記：萘分子中碳的雜化形式；

領(lǐng)會：萘的共軛體系。

9．萘的命名

領(lǐng)會：萘環(huán)α位和β位。

10．萘的加成反應(yīng)。

領(lǐng)會：萘的加成反應(yīng)部位。

（八）鹵代烴

1．鹵代烴分類

識記：鹵代烴不同類型。

2．鹵代烴系統(tǒng)命名

簡單應(yīng)用：會命名鹵代烴。

3．鹵代烴結(jié)構(gòu)

識記：鹵代烴中C-X鍵中碳原子的雜化類型；

領(lǐng)會：碳鹵鍵為極性共價鍵，偶極方向指向鹵素原子。

4．親核取代反應(yīng)

領(lǐng)會：親核試劑的概念

綜合應(yīng)用：生成醇、胺、醚和生成腈的反應(yīng)。

5．消除反應(yīng)

領(lǐng)會：消除反應(yīng)又稱β-消除反應(yīng)；

綜合應(yīng)用：應(yīng)用扎依采夫規(guī)則書寫消除反應(yīng)產(chǎn)物。

6．鹵代烴的鑒別

簡單應(yīng)用：會用AgNO₃醇溶液鑒別鹵代烴。

7．格氏試劑的生成

識記：格氏試劑的結(jié)構(gòu)與生成。

8. 親核取代反應(yīng)的歷程

領(lǐng)會：親核取代反應(yīng)的歷程。

9. 消除反應(yīng)的歷程

領(lǐng)會：消除反應(yīng)的歷程。

（九）醇、酚、醚

1．醇的分類

識記：據(jù)醇羥基所連烴基類型分類和據(jù)分子中含羥基數(shù)目分類；

領(lǐng)會：據(jù)醇羥基所連碳原子的類型分類（伯、仲、叔醇）。

2．醇的系統(tǒng)命名

簡單應(yīng)用：會用系統(tǒng)命名法命名醇。

3．醇的物理性質(zhì)

領(lǐng)會：醇的沸點比同碳原子數(shù)的烴高。

4．醇的化學性質(zhì)

識記：與含氧無機酸（HNO₃等）反應(yīng)；

簡單應(yīng)用：應(yīng)用扎依采夫規(guī)則書寫消除反應(yīng)；

綜合應(yīng)用：與金屬鈉、鹵化氫、K₂Cr₂O₇/H⁺、KMnO₄/H⁺反應(yīng)。

5．多元醇的特殊反應(yīng)

簡單應(yīng)用：會應(yīng)用顯色反應(yīng)定性檢驗鄰二醇結(jié)構(gòu)（與氫氧化銅）。

6．重要的醇

識記：甲醇、 乙醇、丙三醇、苯甲醇（芐醇）。

7．酚的結(jié)構(gòu)

領(lǐng)會：P-π共軛使得酚羥基中的氫顯示弱酸性。

8．酚的命名

簡單應(yīng)用：酚的命名（鄰、間、對或系統(tǒng)命名）。

9．酚的化學性質(zhì)

識記：與三氯化鐵顯色；

領(lǐng)會：酚的酸性（會比較酚與醇、水、醋酸等的酸性強弱）；

簡單應(yīng)用：會應(yīng)用誘導效應(yīng)判斷對位取代酚的酸性強弱；

綜合應(yīng)用：苯環(huán)上的取代反應(yīng)（應(yīng)用定位規(guī)律書寫產(chǎn)物）。

10．重要的酚

識記：苯酚、甲酚 、苯二酚。

11．醚的分類

識記：醚的類型（單醚、混醚）。

12．醚的命名

簡單應(yīng)用：醚的命名。

13．醚的化學性質(zhì)

簡單應(yīng)用：钅羊鹽的形成。

14．重要的醚

識記：乙醚 、環(huán)氧乙烷。

（十）醛、酮、醌

1．酮、醛結(jié)構(gòu)

識記：羰基和醛基。

2．酮、醛分類

識記：酮、醛的類型（不同分類依據(jù)類型不同）。

3．醛、酮系統(tǒng)命名法

簡單應(yīng)用：會命名醛、酮。

4．羰基親核加成反應(yīng)

綜合應(yīng)用：與氫氰酸、NH₃的衍生物、格氏試劑和醇的加成反應(yīng)。

5．α-H的取代反應(yīng)

識記：鹵代反應(yīng)和鹵仿反應(yīng)；

領(lǐng)會：羥醛縮合反應(yīng)；

簡單應(yīng)用：鹵仿反用于鑒別（甲基酮、乙醛、α-甲基醇結(jié)構(gòu)）。

6．氧化反應(yīng)

簡單應(yīng)用：醛、酮的區(qū)分。

7．還原反應(yīng)

識記：催化氫化、選擇性還原劑（硼氫化鈉、氫化鋁鋰）

8．醌的結(jié)構(gòu)

識記：醌的結(jié)構(gòu)。

9．常見的醌類化合物

識記：蒽醌結(jié)構(gòu)。

10．羰基親核加成反應(yīng)速率（反應(yīng)活性）

簡單應(yīng)用：會應(yīng)用誘導效應(yīng)比較兩種羰基化合物親核加成活性。

11．羰基親核加成反應(yīng)歷程

領(lǐng)會：羰基親核加成反應(yīng)歷程。

（十一）羧酸及其衍生物

1．羧酸的分類

識記：羧酸的類型（脂肪酸、芳香酸；飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸等）。

2．羧酸的系統(tǒng)命名法

簡單應(yīng)用：會命名羧酸。

3．羧酸的物理性質(zhì)

領(lǐng)會：羧酸沸點較高的原因。

4．羧酸的化學性質(zhì)

識記：羧基的強還原劑還原（氫化鋁鋰）

領(lǐng)會：羧酸的酸性；

簡單應(yīng)用：會應(yīng)用誘導效應(yīng)比較兩種羧酸酸性強弱、會寫二元酸脫酸反應(yīng)；

綜合應(yīng)用：羧基中羥基的取代反應(yīng)（生成酰鹵、酸酐、酯和酰胺）、α-氫鹵代反應(yīng)。

5．代表化合物

識記：甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸。

6．羧酸衍生物

識記：酰鹵、酸酐、酯和酰胺的結(jié)構(gòu)。

7．羧酸衍生物的化學性質(zhì)

識記：異羥肟酸鐵鹽反應(yīng)；

領(lǐng)會：乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象

簡單應(yīng)用：應(yīng)用羥胺和三氯化鐵試劑定性檢驗羧酸衍生物；

綜合應(yīng)用：水解反應(yīng)、醇（酚）解反應(yīng)、氨（胺）解。

8．重要的羧酸衍生物

識記：乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯。

9．油脂的結(jié)構(gòu)

識記：油脂是直鏈高級脂肪酸和甘油生成的酯。

10．油脂的性質(zhì)

識記：皂化、皂化值和酸敗、酸值。

（十二）取代羧酸

1．羥基酸的分類和命名

識記：羥基酸的類型（α、β、γ等；醇酸和酚酸）；

領(lǐng)會：羥基酸的命名。

2．醇酸的化學性質(zhì)

識記：醇酸的酸性；

綜合應(yīng)用：α-醇酸、β-醇酸、γ-醇酸和δ-醇酸的脫水反應(yīng)。

3．代表化合物。

識記：乳酸、蘋果酸、酒石酸、水楊酸、乙酰水楊酸。

4．羰基酸的分類和命名

識記：羰基酸的類型（α、β等）；

領(lǐng)會：羰基酸的命名。

5．羰基酸的性質(zhì)

識記：羰基酸酸性；

簡單應(yīng)用：羰基酸的酮式分解；脫酸反應(yīng)

6．重要的羰基酸

識記：丙酮酸、β-丁酮酸。

7．氨基酸的分類

識記：氨基酸的類型（α、β等；酸性、堿性、中性）。

8．氨基酸的化學性質(zhì)

識記：顏色反應(yīng)（茚三酮顯色）、成肽反應(yīng)；

簡單應(yīng)用：酸堿性與成鹽反應(yīng)；脫酸反應(yīng)

領(lǐng)會：兩性電離和等電點（會利用等電點判斷存在形式）。

（十三）糖類化合物

1．糖的分類

識記：糖的類型（單、寡、多糖；還原糖和非還原糖）。

2．單糖的結(jié)構(gòu)

識記：葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)、葡萄糖的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)；

領(lǐng)會：會判斷D-型和L-型；α，β-異構(gòu)體。

3．葡萄糖的哈沃斯式結(jié)構(gòu)

識記：葡萄糖的哈沃斯式結(jié)構(gòu)；

領(lǐng)會：α，β-異構(gòu)體。

4．葡萄糖物理性質(zhì)

領(lǐng)會：變旋光現(xiàn)象。

5．葡萄糖的化學性質(zhì)

識記：差向異構(gòu)化、成脎反應(yīng)；

領(lǐng)會：苷的生成、成酯、脫水反應(yīng)；

簡單應(yīng)用：氧化反應(yīng)（醛糖與酮糖的區(qū)別）；與莫立許試劑顯色。

6．雙糖的分類

識記：根據(jù)雙糖分子中是否含有苷羥基分類（還原糖和非還原糖）；

領(lǐng)會：非還原性雙糖性質(zhì)和還原性雙糖性質(zhì)。

7．重要的雙糖

識記：重要的雙糖（蔗糖、麥芽糖和乳糖）。

8．重要的多糖

識記：淀粉、糖原和纖維素；

領(lǐng)會：淀粉的定性檢驗。

（十四）含氮有機化合物

1．胺的分類

識記：胺的類型（脂肪胺、芳香胺、芳脂胺）；

領(lǐng)會：伯、仲、叔胺。

2．胺的命名

領(lǐng)會：會命名胺。

3．胺的結(jié)構(gòu)

識記：氮原子的雜化類型（sp³）。

4．胺的堿性

綜合應(yīng)用：會應(yīng)用誘導和共軛比較胺的堿性強弱。

5．胺的?；磻?yīng)

簡單應(yīng)用：會寫胺的?；磻?yīng)。

6．磺酰化反應(yīng)

識記：胺的磺?；磻?yīng)；

簡單應(yīng)用：胺的鑒別（鑒別伯、仲、叔胺）。

7．芳胺的反應(yīng)

識記：氧化反應(yīng)（成醌）、重氮鹽的生成；

領(lǐng)會：取代反應(yīng)用于定性檢驗。

8．季銨鹽

識記：季銨鹽的性質(zhì)（表面活性劑）。

9．季銨堿

識記：季銨堿的強堿性；

10．重氮化合物和偶氮化合物

識記：會認重氮化合物和偶氮化合物。

11．偶聯(lián)反應(yīng)

識記：重氮鹽與酚或芳胺反應(yīng)生成偶氮化合物。

（十五）雜環(huán)化合物和生物堿

1．雜環(huán)化合物

識記：雜原子定義。

2．雜環(huán)化合物的分類

領(lǐng)會：雜環(huán)化合物的分類。

3．雜環(huán)化合物的命名

識記：雜環(huán)化合物母體名稱的音譯法。

4．五元雜環(huán)化合物

識記：呋喃、噻吩和吡咯結(jié)構(gòu)式；

識記：顯色反應(yīng)；

領(lǐng)會：呋喃、噻吩和吡咯的芳香性、親電取代反應(yīng)、酸堿性。

5．六元雜環(huán)化合物

識記：吡啶的結(jié)構(gòu)式；

領(lǐng)會：吡啶的芳香性、吡啶的弱堿性、吡啶的硝化與磺化反應(yīng)。

6．嘧啶類衍生物

識記：尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶的結(jié)構(gòu)。

7．常見的還原態(tài)雜環(huán)化合物

識記：四氫呋喃結(jié)構(gòu)。

8．生物堿

識記：生物堿概念、生物堿堿性、沉淀反應(yīng)與顯色反應(yīng)、重要生物堿（煙堿、麻黃堿、嗎啡和阿托品）。

（十六）萜類和甾體化合物

1．萜類化合物

識記：萜類化合物的單體（異戊二烯）。

2．萜類化合物的分類

識記：按含異戊二烯單位的數(shù)目分類。

3．重要的萜類化合物

識記：檸檬醛、薄荷醇、樟腦、龍腦結(jié)構(gòu)、維生素A所屬類型。

4．甾體化合物

識記：甾體化合物的母核以及母核上連接基團位置。

二、考試形式、時間及題型

1、考試形式及時間：考試形式為閉卷筆試，試卷滿分為100分考試時間為90分鐘。

2、題型比例：化合物命名（5題，共10分）、寫結(jié)構(gòu)式（5題，共10分）選擇題（20題，共20分）、完成反應(yīng)方程式（10題，共20分）、簡答題（含鑒別題、結(jié)構(gòu)推導題、簡述及合成題，4-8題，共40分）

三、考試參考書

《有機化學》，項光亞，方方主編，第2版，中國醫(yī)藥科技出版社。